5-methoxyspiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one | 1019767-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyspiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 5'-methoxyspiro[1H-indole-3,3'-2H-furo[3,2-b]pyridine]-2-one
• CAS: 1019767-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: AAJMBUNHJRDMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyspiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one 、 6-(溴甲基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁英 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到1'-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-5-methoxyspiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXINDOLE-DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-OXINDOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式(I)、(II)、(III)的螺环吲哚化合物，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病况，如疼痛。

  公开号：

  WO2010078307A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 水 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5-methoxyspiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1

文献信息

• SPIRO (FURO [3, 2-C] PYRIDINE-3-3' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20110294842A9

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein j, k, m, Q, X, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及使用式（I）的螺环氧吲哚化合物的方法：其中j、k、m、Q、X、R1、R2a、R2b、R2c、R2d和R3如此定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。
• SPIRO-OXINDOLE-DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20110269788A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds of formulas (I), (II), (III), as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及公式(I)、(II)、(III)的螺环-氧吲哚化合物，其为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS FXR AGONISTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2038259A1

  公开（公告）日：2009-03-25
• SPIRO (FURO Ý3, 2-C¨PYRIDINE-3-3 ' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2076514A1

  公开（公告）日：2009-07-08
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS FXR AGONISTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE, PROCÉDÉ D'ÉLABORATION, UTILISATION COMME AGONISTES VIS-À-VIS DE FXR ET PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008000643A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R¹ to R⁸ are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to FXR and can be used as medicaments.
  [FR] Dérivés benzimidazole, de formule (I), dans laquelle R¹ à R⁸ sont tels que définis dans la description et dans les revendications, et sels physiologiquement acceptables et esters correspondants. Ces composés se lient à FXR et peuvent être utilisés comme médicaments.