6-(溴甲基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁英 | 79440-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 6-(溴甲基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁英
• 中文别名: 6-(溴甲基)-2,3-二氢苯并[B][1,4]硫丙磷
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 79440-34-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: DQYOHFCVPNOXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(溴甲基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁英 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-5-Nitro-2-(tetrahydro-3-furanylamino)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase

  摘要：

  式(I)的化合物 其中R1为氢；R2为硝基、氰基或卤素(较低)烷基；R3为苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基和较低烷氧基的取代基；A为较低烷基烯基；R4为一个基团CR6R7R8，其中R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环烷基，可选择地取代羟基、较低烷氧基或较低烷酰氨基；而R8为氢；其前药和盐。

  公开号：

  US06384080B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(溴甲基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁英
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷与咪唑鎓盐类新型杂化化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并制备了一系列1,4-苯并二恶烷与咪唑鎓盐的新型杂化化合物。这些化合物在体外针对一组人类肿瘤细胞系（K562、SMMC-7721 和 A-549）进行了评估。构效关系结果表明，2-甲基-苯并咪唑或 5,6-二甲基-苯并咪唑环和 4-苯基苯甲酰基取代基取代咪唑基-3-位对促进细胞毒活性至关重要。特别是，化合物25被发现是最有效的化合物，对三种人类肿瘤细胞系的 IC 50值为 1.06–8.31 μM，并对 K562 和 SMMC-7721 细胞表现出更高的选择性，IC 50值比顺铂低 4.5 和 4.7 倍。此外，化合物25通过诱导 SMMC-7721 细胞中的 G0/G1 细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200109

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020022794A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to novel compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, optical isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a pharmaceutical use thereof, and a method for preparing the same. According to the present invention, the novel compounds, optical isomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof have the histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, and are effective in preventing or treating HDAC6-related diseases, comprising infectious diseases; neoplasm; internal secretion; nutritional and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; eye and ocular adnexal diseases; circulatory diseases; respiratory diseases; digestive diseases; skin and subcutaneous tissue diseases; musculoskeletal system and connective tissue diseases; and teratosis or deformities, and chromosomal aberration.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明，这些新化合物，其光学异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形和染色体异常。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2014153624A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to antibacterial compounds, methods for synthesis and use thereof in antibacterial applications.

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。
• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• Synthesis and biological activity of pyridopyridazin-6-one p38α MAP kinase inhibitors. Part 2
  作者：Robert M. Tynebor、Meng-Hsin Chen、Swaminathan R. Natarajan、Edward A. O’Neill、James E. Thompson、Catherine E. Fitzgerald、Stephen J. O’Keefe、James B. Doherty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.035

  日期：2012.9

  This manuscript concludes the Structure Activity Relationship (SAR) on the pyridazinone scaffold and identifies a compound with subnanomolar p38α activity and 24 h coverage in the rat arthritis efficacy model.

  该手稿总结了哒嗪酮支架上的结构活性关系（SAR），并鉴定了在大鼠关节炎功效模型中具有亚纳摩尔p38α活性和24 h覆盖范围的化合物。
• [EN] FLUOROISOQUINOLINE SUBSTITUTED THIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUÉS PAR FLUOROISOQUINOLÉINE ET LEURS MÉTHODES D'APPLICATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010083246A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to thiazole compounds of Formula (I) and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及式(I)的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。