5-methoxy-1'-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-2H-spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indolin]-2'-one | 1233733-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1'-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-2H-spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5-methoxy-1'-{[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl}spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one；5-methoxy-1'-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]spiro[2H-furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1233733-66-8
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 427.383
• InChiKey: CSZZBZZJRFCGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 水 、 异丙基氯化镁 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 5-methoxy-1'-((3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-2H-spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1

文献信息

• [EN] SPIRO-OXINDOLE-DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-OXINDOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010078307A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds of formulas (I), (II), (III), as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel -mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及具有以下结构式(I)、(II)、(III)的螺环吲哚化合物，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病况，如疼痛。
• SPIRO-OXINDOLE-DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20110269788A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds of formulas (I), (II), (III), as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及公式(I)、(II)、(III)的螺环-氧吲哚化合物，其为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。