methyl <2S-<2α(S*),3β,6α>>-8-ethyl-α,3,9-trimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate | 85200-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2S-<2α(S*),3β,6α>>-8-ethyl-α,3,9-trimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(6S,8S,9S)-2-ethyl-3,9-dimethyl-11-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-8-yl]propanoate
• CAS: 85200-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: BHASPGGFGMQICY-IUPKNAOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),3β,6α>>-8-ethyl-α,3,9-trimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 在 Adam’s catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl <2S-<2α(3S*),3β,5α,6α>>-8-ethyl-α,3,5,9-tetramethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a031
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-戊烯-3-酮 、 methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-6-<(benzoyloxy)methyl>-α,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-acetate 在 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl <2S-<2α(S*),3β,6ξ>>-2,3,4,6,7,8-hexahydro-α,3,6-trimethyl-6-(1-oxopropyl)pyrano<3,2-b>pyran-2-acetate 、 methyl <2S-<2α(S*),3β,6α>>-8-ethyl-α,3,9-trimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 、 methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-8-ethyl-α,3,9-trimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 、 methyl <2S-<2α(S*),3α,6β>>-8-ethyl-α,3,9-trimethyl-5-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a031

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub

  DOI：10.1021/jo00156a031

  日期：1983.4