2-甲基-1-戊烯-3-酮 | 25044-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-戊烯-3-酮
• 英文名称: 2-methyl-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 2-methyl-1-penten-3-one；isopropenyl ethyl ketone；1-Penten-3-one, 2-methyl-；2-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 25044-01-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: GHHGVSCQWPVENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -69.5°C
• 沸点：
  138.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8530
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  748
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-戊烯-3-酮 在 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙醇 、 水 、 镍 作用下， 生成 2-methyl-pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Gas Gangrene in Patient with Atherosclerosis Obliterans

  摘要：

  梭菌是非创伤性自发性气性坏疽的主要原因。由于动脉闭塞导致的血液流动不畅加重了厌氧条件。一名54岁患有闭塞性动脉硬化的男子患有急性气性坏疽，通过髂动脉内膜切除术重新建立血流，同时截肢了他的坏疽下肢。然而，他最终因肾衰竭去世。

  DOI：

  10.1177/021849230201000223
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基戊烷-3-酮 在 碘 作用下， 生成 2-甲基-1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Decombe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 202, p. 1687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst‐free Decarboxylation and Decarboxylative Giese Additions of Alkyl Carboxylates through Photoactivation of Electron Donor‐Acceptor Complex
  作者：Chao Zheng、Guang‐Zu Wang、Rui Shang

  DOI：10.1002/adsc.201900803

  日期：2019.10.8

  report herein a catalyst‐free method to perform decarboxylative conjugated addition and hydrodecarboxylation of aliphatic N‐(acyloxy)phthalimides (redox active esters, RAEs) through photoactivation of electron‐donor‐acceptor (EDA) complex with Hantzsch ester (HE) in N,N‐dimethylacetamide (DMA) solution. The reactions present a green method to decarboxylatively construct carbon‐carbon bond and to perform

  我们在此报告了一种无催化剂的方法，该方法通过将电子给体受体（EDA）与汉茨酯（HE）在N中进行光活化，来进行脂肪族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（氧化还原活性酯，RAE）的脱羧共轭加成和加氢脱羧N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液。该反应是一种绿色的方法，可以在温和的蓝光照射条件下，通过脱羧方式构建碳-碳键，并在较宽的底物范围和官能团耐受性下进行加氢脱羧反应，而无需借助常用的光氧化还原催化剂。
• Rhodium-Catalyzed C,C-Double Bond Cleavage by Molecular Oxygen
  作者：Helmut Bönnemann、Washington Nunez、Dieter M. M. Rohe

  DOI：10.1002/hlca.19830660119

  日期：1983.2.2

  Acetylacetonatorhodiumolefin systems, allylrhodium complexes, or (Ph3P)3RhCl catalyzed the conversion of alkenes and molecular oxygen to carbonyl compounds via CC-bond cleavage. For example, 2,3-dimethyl-2-butene was transformed into acetone. Butadiene and isoprene also undergo oxidative CC-bond cleavage to form acrylaldehyde and related compounds.

  乙酰丙酮化铑烯烃体系，烯丙基铑络合物或（Ph 3 P）3 RhCl通过CC键裂解催化烯烃和分子氧向羰基化合物的转化。例如，将2，3-二甲基-2-丁烯转化为丙酮。丁二烯和异戊二烯也经过氧化CC键裂解形成丙烯醛和相关化合物。
• Insetion d'allenes
  作者：J.L Roustan、A Guinot、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96194-1

  日期：1980.8

  ketones are generated in moderate yields (50–60%) from allene or a mono-, di- or tri-substituted allenic hydrocarbon, n alkyl halide and sodium tetracarbonylferrate. The first step is the formation of a complex anion which results from transfer of the alkyl group on a coordinated CO, then of the acyl ligand thus formed on the allenic sp carbon. Protonation with acetic acid yields a hydroxy-η4-trimethylenemethane

  α，β-不饱和酮的生成是中等程度的收率（50-60％），来自于烯丙基或单，二或三取代的烯丙基烃，正烷基卤化物和四羰基高铁酸钠。第一步是形成络合阴离子，这是由于烷基转移到配位的CO上，然后转移了在烯丙基sp碳上形成的酰基配体。质子化用乙酸产生一个羟基η 4 -trimethylenemethane，容易异构化为一个η 4 -heterodieneiron三羰基。最后，在用三甲胺氧化物氧化时释放出α，β-不饱和酮。最取代的酮为主。
• Etude spectroscopique quantitative de l'ecart a la planeite du systeme conjugue dans les molecules d'α-enones R1COCR2CH2
  作者：A. Bienvenue

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84043-2

  日期：1972.1

  UV, NMR and IR spectra of 9 αβ-unsaturated ketones R1COCR2CH2 have been studied, where R1 and R2 are Me, Et, i-Pr, t-Bu or neo-Pe groups. UV and especially IR spectroscopy give more useful information than NMR spectroscopy. When R1 = Me, Et, i-Pr or t-Bu and R2 = Me, an equilibrium exists between the s-trans and a twisted conformation in which the diedral angle between the two π systems is about 120°

  UV，NMR和9αβ不饱和酮IR光谱- [R 1 COCR 2 CH 2进行了研究，其中，R 1和R 2是Me，ET，I-PR，叔卜或新Pe的组。与NMR光谱相比，UV光谱（尤其是IR光谱）提供了更多有用的信息。当R 1 = Me，Et，i-Pr或t-Bu且R 2 = Me时，s- trans和扭曲构象之间存在平衡，其中两个π系统之间的死角约为120°。当R 1 = t-Bu和R 2 = Et，i-Pr，t-Bu或neo-Pe时，两个扭曲构象处于平衡状态。在任何情况下是S-任何明显的量顺 观察到的构象。
• A New Entry to 1,2,4-Benzenetriol Congeners
  作者：Yutaka Ozaki、Sang-Won Kim

  DOI：10.1246/cl.1987.1199

  日期：1987.6.5

  1,2,4-Benzenetriol derivatives were efficiently prepared from annulation of α,α-bis(ethylthio)carbonyl compounds with α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  1,2,4-苯三醇衍生物通过α,α-双(乙硫)羰基化合物与α,β-不饱和羰基化合物的环化反应高效制备。