distomadine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: distomadine B
• 英文别名: 11-[2-(diaminomethylideneamino)ethyl]-8-hydroxy-13-oxo-12,15-dioxa-4-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(14)-hexaene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₆
• 分子量: 370.321
• InChiKey: KPSXNCWDIVGTAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-6-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)methoxyquinoline-2-carboxylate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 palladium diacetate 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 139.17h， 生成 distomadine B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Distomadines A and B

  摘要：

  The total synthesis of distomadines A and B, two structurally unique tetracyclic quinolines, is described. The route features a three-step process to access the pyranoquinoline butenolide rings via a Suzuki cross coupling of a 5-bromo-4-methoxycarbonylmethoxyquinoline with a vinyl boronate, followed by an alpha-ketohydroxylation and double cyclization by intramolecular aldol condensation and lactonization. Subsequent manipulation of the side chain to introduce the guanidine fragment completed the synthesis of distomadine B, whereas the distomadine A congener resulted from decarboxylation of a late-stage intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol403598k