1alpha-Hydroxyarbusculin A | 50301-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1alpha-Hydroxyarbusculin A
• 英文别名: 6,9-dihydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 50301-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LVABKRFKENTQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  194-196°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  parthenolide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1alpha-Hydroxyarbusculin A 、 6,9-Dihydroxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  评估小白菊内酯衍生物的活性官能团和结构重排对其潜在抗癌活性的影响

  摘要：

  摘要 通过用浓盐酸对小白菊内酯进行化学修饰合成了两种小白菊内酯衍生物（PDs），并从活性官能团和极性方面评估了它们对Hep-G2细胞的细胞毒性。PDs的化学结构通过傅里叶变换红外、核磁共振和高分辨率质谱进行表征。两种 PD（PD1 和 PD2）在 1:1 (v/v) 己烷：乙酸乙酯流动相中通过硅胶柱色谱分离，R f 分别为 0.37 和 0.19，表明 PD1 的极性低于 PD2 . 与母体小白菊内酯相比，PD1 和 PD2 都失去了活性碳碳双键和环氧化物官能团，但保留了活性 14-甲基和 α-亚甲基-γ-丁内酯基团。尽管 PD1 和 PD2 具有相似的官能团，但它们的结构排列和极性不同。PD1 和 PD2 对 Hep-G2 细胞系的体外 IC 50 分别为 41.0 和 94.0 μg/ml，弱于小白菊内酯（PD1 > 小白菊内酯与其对 Hep-G2 细胞系的细胞毒性呈负相关） (parthenolide

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.01.067