Anserin | 584-85-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Anserin
• 英文别名: anserine；2-(3-azaniumylpropanoylamino)-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 584-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: MYYIAHXIVFADCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268℃ (decomposition)
• 沸点：
  611.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• LogP：
  -2.220 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密封保存。

制备方法与用途

生物活性

AnSErine（β-丙氨酸-N-甲基组氨酸二肽）是一种包含β-丙氨酸和1-甲基组氨酸的二肽。通常情况下，它并不存在于人体组织和体液中；但在血清肌肽酶缺乏症和人工饮食中可以发现。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

在一项实验中，AnSErine（通过饮用水摄入，浓度为2.0 g/L，相当于每只小鼠10 mg/天；持续8周）能够完全恢复记忆缺陷，在18个月大的AβPPswe/PSEN1dE9阿尔茨海默病模型小鼠中改善脑内皮细胞上的围管细胞覆盖，并减少慢性胶质神经炎症反应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁胺 作用下， 以64%的产率得到Anserin
  参考文献：
  名称：

  鹅肌肽的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种鹅肌肽的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法以苯酐肌肽盐酸盐为原料，经酯化保护、碳酰化、甲基化、脱保护基R1和脱保护基苯酐得到。该方法原料廉价易得，选择性好，收率高。操作简单，工艺稳定，易于控制，后处理方便。反应条件温和，安全环保。产物收率高，纯度高。

  公开号：

  CN113956204A

文献信息

• Method for producing beta-alaninamides
  申请人：——

  公开号：US20030105335A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention relates to &bgr;-alaninamides of general formula (I), wherein: R 1 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl which is optionally substituted by hydroxy, amino, carboxy, carbamoyl, methylmercapto, guanidino, or by optionally substituted aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen or R 1 and R 2 , together, form a group of formula —(CH 2 ) n , wherein n represents 3 or 4, and; R 3 represents hydrogen, a negative charge compensated for by an equivalent of an inorganic or organic cation or represents C 1 -C 6 alkyl. The &bgr;-alaninamides are produced without using an amino protective group by reacting the corresponding &agr;-amino acid or the corresponding &agr;-amino acid ester with a cyanoacetic acid to form a cyanoacetic acid amide and by a subsequent catalytic hydrogenation. The method is particularly suited for producing carnosine (&bgr;alanyl-L-histidine, R 1 =imidazol-4-yl-methyl, R 2 ═R 3 ═H), a naturally occurring dipeptide, which is used as a food additive having an antioxidant effect.

  该发明涉及通式（I）的β-丙氨酰胺，其中：R1代表氢或C1-C6烷基，该烷基可选择地被羟基，氨基，羧基，氨基甲酰，甲硫基，胍基或可选择地被取代的芳基或杂环烷基取代；R2代表氢或R1，R2，共同形成式—（CH2）n的基团，其中n代表3或4；R3代表氢，由无机或有机阳离子等量补偿的负电荷，或代表C1-C6烷基。通过将相应的α-氨基酸或相应的α-氨基酸酯与氰乙酸反应形成氰乙酸酰胺，然后进行催化氢化，制备β-丙氨酰胺，而无需使用氨保护基。该方法特别适用于生产肌肽（β-丙氨基-L-组氨酸，R1=咪唑-4-基甲基，R2=H，R3=H），这是一种天然存在的二肽，用作具有抗氧化作用的食品添加剂。
• Antifatigue composition
  申请人：YAIZU SUISANKAGAKU INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20020103244A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  An antifatigue composition by which muscular fatigue or the like during or after exercise can be reduced, is obtained by incorporating an imidazole compound obtainable from extracts of fishes, shellfishes, fowl, flesh or the like, as an active ingredient. In the antifatigue composition, the imidazole compound is preferably at least one selected from the group consisting of histidine, anserine, carnosine and valenine, and salts thereof. It is further preferred to contain D-ribose as an active ingredient. By orally ingesting the antifatigue composition of the present invention, the lactic acid amount in plasma during or after exercise can be kept low, and therefore the fatigue of muscles by exercise can be controlled, and as a result, effects for improving the ability of exercise can be expected.

  一种抗疲劳组合物，可通过将从鱼类、贝类、禽肉、肉类等提取物中获得的咪唑化合物作为活性成分，以减少运动期间或运动后的肌肉疲劳等。在抗疲劳组合物中，咪唑化合物最好是来自组中的组氨酸、鹅肌肉肽、肌肉肽和缬氨酸及其盐中至少一种。进一步最好含有D-核糖作为活性成分。通过口服本发明的抗疲劳组合物，可将运动期间或运动后血浆中的乳酸含量保持较低，从而控制运动引起的肌肉疲劳，从而预期能够提高运动能力。
• Method for preparing beta-alaninamides
  申请人：Hildbrand Stefan

  公开号：US20050192354A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Cyanoacetamides of the formula: and corresponding salts thereof; N α -(cyanoacetyl)-L-histidines, of the formula: and salts, tautomers and esters thereof; and N α -(cyanoacetyl)-3-methyl-L-histidines of the formula: and salts and esters thereof.

  公式为：和其相应盐的氰基乙酰胺；公式为：和其盐、互变异构体和酯；公式为：和其盐和酯的Nα-(氰基乙酰基)-3-甲基-L-组氨酸。
• METHOD FOR PRODUCING MICROCAPSULE USING SOLID FAT
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2218446A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  A method for production of fine microcapsules which encapsulate a hydrophilic bioactive substance at a high content and can be used in wide range of applications such as foods and medical drugs, which method enabling efficient industrial production, is provided. A method for production of S/O type microcapsules including the steps of: (1) emulsifying and dispersing a mixture of a solid fat and an aqueous solution containing a hydrophilic bioactive substance at a temperature of at least the melting point of the solid fat to obtain a W/O emulsion; (2) removing moisture in the W/O emulsion at a temperature of at least the melting point and lower than the boiling point of the solid fat to obtain an S/O suspension; (3) adding the S/O suspension into an aqueous phase containing at least one selected from a surfactant (B), a thickening agent and a hydrophilic organic solvent, and permitting liquid droplet dispersion at a temperature of at least the melting point and lower than the boiling point of the solid fat to obtain an S/O/W emulsion; and (4) cooling the S/O/W emulsion to lower than the melting point of the solid fat to harden the solid fat, and further removing the moisture at a temperature lower than the melting point of the solid fat.

  本发明提供了一种生产精细微胶囊的方法，这种微胶囊能高含量地封装亲水性生物活性物质，可广泛应用于食品和医疗药品等领域，该方法可实现高效的工业化生产。生产 S/O 型微胶囊的方法包括以下步骤：(1) 在至少为固体脂肪熔点的温度下，乳化和分散固体脂肪和含有亲水性生物活性物质的水溶液的混合物，得到 W/O 型乳液；(2) 在至少为固体脂肪熔点且低于其沸点的温度下，除去 W/O 型乳液中的水分，得到 S/O 型悬浮液；(3) 将 S/O 悬浮液加入含有至少一种选自表面活性剂 (B)、增稠剂和亲水性有机溶剂的水相中，并允许液滴在至少熔点且低于固体脂肪沸点的温度下分散，得到 S/O/W 乳液；以及 (4) 将 S/O/W 乳液冷却至低于固体脂肪熔点，使固体脂肪变硬，并在低于固体脂肪熔点的温度下进一步去除水分。
• Method for treatment of humoral secretion dysfunctions
  申请人：Metis Healthcare S.r.l.

  公开号：US10646476B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention concerns compositions for the increase in the humoral secretion comprising imidazole peptides or extracts containing them, as well as the use of said compositions for the prevention and/or treatment of secretarial dysfunctions of the body mucosa.

  本发明涉及由咪唑肽或含有咪唑肽的提取物组成的用于增加体液分泌的组合物，以及使用所述组合物预防和/或治疗身体粘膜的分泌功能障碍。