5β,6β-Dimethyl-cis-2-decalon | 19593-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,6β-Dimethyl-cis-2-decalon
• 英文别名: Desisopropyliden-fukinon, (4aR)-all-cis-2-Oxo-4a,5-dimethyl-dekalin；Desisopropylidenfukinon；Decalone；(4aR,5S,8aR)-4a,5-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 19593-10-3；25274-36-6；25828-26-6；51557-64-3；51557-65-4；52647-52-6；105519-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RJUOJHLBLNEZNV-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮腈 、 5β,6β-Dimethyl-cis-2-decalon 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一条新的血红素生成途径：（±）-血红素内酯，（±）-血红素酮和（±）-脱氧大黄酮二酮的合成

  摘要：

  据报道，有一种新的有效途径通往嗜酸碱家族。关键步骤是高度立体控制的Diels-Alder反应和醛醇缩合反应，以提供具有天然化学物质Eermophilane系列中所需的立体化学的顺式十氢萘系统。该方法是通用的，并用于合成（±）-艾草酰苯二酸内酯，（±）-艾草酰二苯并二酮和（±）-脱氧艾美辛二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.006
• 作为产物：
  描述：

  蜂斗菜酮 在 platinum(IV) oxide polyethylene glycol 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5β,6β-Dimethyl-cis-2-decalon
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Petasitolone, a New Constituent ofPetasites japonicusMaxim

  摘要：

  Petasitolone(I)是一种从Petasites japonicus Maxim中分离出的新倍半萜，通过物理化学方法被证明是8-氧代-11-羟基-Δ6(7)-eremophilene，并且由已知的fukinone(VI)合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3165

文献信息

• Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. I. The Synthesis of 1β,9-Dimethyl-6,6-ethylenedioxy-cis-decalone-2
  作者：ROBERT F. CHURCH、ROBERT E. IRELAND、D. R. SHRIDHAR

  DOI：10.1021/jo01050a001

  日期：1962.3
• A new route to eremophilanes: synthesis of (±)-eremophilenolide, (±)-eremophiledinone, and (±)-deoxyeremopetasidione
  作者：P. Srinivas、D. Srinivasa Reddy、K. Shiva Kumar、P.K. Dubey、Javed Iqbal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.006

  日期：2008.10

  condensation to furnish a cis-decalin system with the desired stereochemistry present in the eremophilane family of natural products. This approach is general and was utilized for the synthesis of (±)-eremophilenolide, (±)-eremophiledinone, and (±)-deoxyeremopetasidione.

  据报道，有一种新的有效途径通往嗜酸碱家族。关键步骤是高度立体控制的Diels-Alder反应和醛醇缩合反应，以提供具有天然化学物质Eermophilane系列中所需的立体化学的顺式十氢萘系统。该方法是通用的，并用于合成（±）-艾草酰苯二酸内酯，（±）-艾草酰二苯并二酮和（±）-脱氧艾美辛二酮。
• The Structure of Petasitolone, a New Constituent of<i>Petasites japonicus</i>Maxim
  作者：Keizo Naya、Fumio Yoshimura、Ichiro Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3165

  日期：1971.11

  Petasitolone(I), a new sesquiterpene isolated from Petasites japonicus Maxim, has been shown to be 8-oxo-11-hydroxy-Δ6(7)-eremophilene by a physico-chemical method, and synthesized from the known fukinone(VI).

  Petasitolone(I)是一种从Petasites japonicus Maxim中分离出的新倍半萜，通过物理化学方法被证明是8-氧代-11-羟基-Δ6(7)-eremophilene，并且由已知的fukinone(VI)合成。