8-n-Propoxy-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien | 42184-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-n-Propoxy-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1-propoxy-2,7-octadiene；3,7-Dimethyl-8-propoxyocta-1,6-diene；3,7-dimethyl-8-propoxyocta-1,6-diene
• CAS: 42184-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: VAVOISODYGIKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 天然橡胶 在 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 (2,2,6,6,7,8,8-heptamethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[4,5-b]furan-5-yl)diphenylphosphane 作用下， 以45%的产率得到8-n-Propoxy-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien
  参考文献：
  名称：

  基于 Indomuscone 的空间位阻膦作为钯催化反应的配体

  摘要：

  香料化合物吲哚酮在这里用作支架，经过四个合成步骤后，以良好的产率制备两种不同的空间位阻膦，一种是芳香族的，另一种是烷基的。与基准商业膦配体相比，新膦显示出增强的电子和空间特性，这反映在代表性钯催化反应（如调聚反应、氯代芳环的 Buchwald-Hartwig 和 Suzuki 交叉偶联反应）的催化结果中，以及炔烃的半氢化反应。特别是，基于吲哚酮的芳族膦配体导致异戊二烯和甲醇之间尾对头调聚产物的最高选择性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00314

文献信息

• Solvent-free telomerization of isoprene with alcohols catalyzed by palladium(ɪɪ) carbene complexes
  作者：M. A. Topchiy、A. A. Ageshina、S. A. Rzhevskiy、L. I. Minaeva、M. S. Nechaev、A. F. Asachenko

  DOI：10.1007/s11172-022-3494-2

  日期：2022.5

  The effect of various factors on the activity and selectivity of palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complexes in the telomerization of isoprene with alcohols has been studied. The leaving group of the palladium complex does not affect the results of telomerization of isoprene with methanol, which leads to a predominant formation of the head-to-head product. The use of more fatty alcohols as nucleophiles

  研究了各种因素对钯N-杂环卡宾(NHC)配合物在异戊二烯与醇的调聚反应中的活性和选择性的影响。钯络合物的离去基团不影响异戊二烯与甲醇的调聚结果，这导致头对头产物的主要形成。使用更多的脂肪醇作为亲核试剂改变了反应选择性，倾向于优先形成头对尾异构体。
• Gaube, W.; Stegemann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 729 - 736
  作者：Gaube, W.、Stegemann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Indomuscone-Based Sterically Encumbered Phosphines as Ligands for Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Francisco Garnes-Portolés、Sergio Sanz-Navarro、Jordi Ballesteros-Soberanas、Ana Collado-Pérez、Jorge Sánchez-Quesada、Estela Espinós-Ferri、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00314

  日期：2023.5.5

  different sterically hindered phosphines, one aromatic and another alkylic, in good yields, after four synthetic steps. The new phosphines show enhanced electronic and steric properties when compared to benchmark commercial phosphine ligands, which is reflected in the catalytic results obtained for representative palladium-catalyzed reactions such as the telomerization reaction, the Buchwald–Hartwig and

  香料化合物吲哚酮在这里用作支架，经过四个合成步骤后，以良好的产率制备两种不同的空间位阻膦，一种是芳香族的，另一种是烷基的。与基准商业膦配体相比，新膦显示出增强的电子和空间特性，这反映在代表性钯催化反应（如调聚反应、氯代芳环的 Buchwald-Hartwig 和 Suzuki 交叉偶联反应）的催化结果中，以及炔烃的半氢化反应。特别是，基于吲哚酮的芳族膦配体导致异戊二烯和甲醇之间尾对头调聚产物的最高选择性，