4’-甲基联苯四氮唑 | 120568-11-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4’-甲基联苯四氮唑
• 中文别名: 5-[2-(4'-甲基联苯基)]四唑；5-(4-甲基-1,1-联苯-2-基)-1H-四唑；4'-甲基联苯四氮唑
• 英文名称: 2-(tetrazol-5-yl)-4'-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 5-(4'-methyl-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole；5-(4'-methyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole；5-[2-(4-methylphenyl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 120568-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: VWOJMXKARYCRCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  458.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

Losartan钾盐杂质E是Valsartan的杂质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-甲基联苯四氮唑 在 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(三苯基甲基)-5-(4'-溴甲基联苯-2-基)四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new biphenyl-substituted quinoline derivatives, preliminary screening and docking studies

  摘要：

  合成了含有联苯环的新喹啉衍生物，并通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究对其进行了表征。对合成的化合物进行了抗菌、驱虫活性以及清除 DPPH 自由基特性的筛选。最低抑菌浓度值显示出了良好的抑菌活性，属于强效生物制剂。这些化合物对 β-微管蛋白的结合能最小。化合物 11a、11c、13c 和 13d 对活性口袋有很好的亲和性，可以被认为是一种很好的β-微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0541-4
• 作为产物：
  描述：

  厄贝沙坦 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 4’-甲基联苯四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Mbah, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 12, p. 920 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  potassium hydrogensulfate 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 三苯基氯甲烷 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 4’-甲基联苯四氮唑 为溶剂， 生成 N-(三苯基甲基)-5-(4’-甲基联苯-2-基)四氮唑
  参考文献：
  名称：

  N-substituted heterocyclic derivatives, their preparation and the

  摘要：

  这项发明涉及N-取代杂环衍生物及其盐。这些衍生物的化学式为##STR1##其中取代基如规范中所定义。应用：血管紧张素Ⅱ拮抗剂

  公开号：

  US05270317A1

文献信息

• Antimicrobial Evaluation of 5-Substituted Aryl 1H-Tetrazoles
  作者：Liana Feinn、Joshua Dudley、Adiel Coca、Elizabeth L. Roberts

  DOI：10.2174/1573406412666161220150028

  日期：2017.5.5

  studied against drug-susceptible and multidrugresistant mycobacteria. In addition, other tetrazole derivatives have been shown to inhibit CTX-M class A β-lactamases. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial activity of several known 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives was evaluated against Staphylococcus aureus

  背景：四唑衍生物，如1-取代的二硝基苄基四唑及其氧杂和硒基类似物，先前已针对药物敏感性和多药耐药性分枝杆菌进行过研究。另外，已经显示其他四唑衍生物抑制CTX-M A类β-内酰胺酶。 目的：研究5-取代芳基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：评估了几种已知的5-取代的芳基1H-四唑衍生物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：某些衍生物显示出显着的抗菌活性，而活性最高的衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）为125-250μg/ mL。将这些四唑化合物中的一些与甲氧苄氨嘧啶组合使用可产生协同作用，对大肠杆菌的MIC值为0.24-1.95μg/ mL，对金黄色葡萄球菌的MIC值为3.91-31.3μg/ mL。使用异丙醇/水混合物，在160 oC下微
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要
• TMSN3-Bu2Sn(OAc)2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151517

  日期：2020.2

  Treatments of various nitriles with TMSN3 and Bu2Sn(OAc)2 at 30 oC in benzene for 60 h yielded the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to excellent yields. This method is a mild and efficient alternative reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis that uses TMSN3 and Bu2SnO in toluene at high temperature (93–110 °C) for 24–72 h.

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。
• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。
• Process for preparation of 5- substituted tetrazoles
  申请人：Toyo Kasei Kogyo Company Limited

  公开号：US05744612A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  The invention is directed to a process for preparing a 5-substituted tetrazole, the process comprising the step of reacting a nitrile with an inorganic azide salt in an aromatic hydrocarbon solvent in the presence of an amine salt. According to the invention, a 5-substituted tetrazole can be produced in a high yield with ease and safety using inexpensive raw materials while the reaction is easily controlled to inhibit a side reaction.

  本发明涉及一种制备5-取代四唑的方法，该方法包括在芳香烃溶剂中，在胺盐的存在下，将腈与无机叠氮化物盐反应的步骤。根据本发明，可以通过使用廉价的原料，以高收率、简便性和安全性生产5-取代四唑，同时容易控制反应以抑制副反应。