3-(3-quinolinyl)-2-propyn-1-ol | 70437-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-quinolinyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(quinolin-3-yl)prop-2-yn-1-ol；3-quinolin-3-ylprop-2-yn-1-ol；3-(3-quinolyl)-2-propyn-1-ol；3-quinolin-3-yl-prop-2-yn-1-ol；1-(3-Chinolyl)-2-hydroxymethylacetylen；1-(4-Chinolyl)-2-hydroxymethylacetylen
• CAS: 70437-05-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: BATAIOGYFWEXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  370.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-quinolinyl)-2-propyn-1-ol 以81的产率得到(E)-3-(3-quinolinyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的方法，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4''-取代9-肟红霉素衍生物与烷基化剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮内酯的方法。

  公开号：

  US06437106B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2-丙炔-1-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-(3-quinolinyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions

  摘要：

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。

  DOI：

  10.1039/b516398f

文献信息

• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Aryl 1-But-3-ynyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as Potential Antipsychotic Agents:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Shelly A. Glase、Hyacinth C. Akunne、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Robert G. MacKenzie、Leonard T. Meltzer、Thomas A. Pugsley、Sarah J. Smith、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm950721m

  日期：1996.1.1

  compounds that were found to have exceptional in vivo activity in LMA inhibition in rodents were evaluated for additional pharmacological activity including binding affinities for other DA receptor subtypes as well as effects on brain DA synthesis, DA neuronal firing, and conditioned avoidance responding in squirrel monkeys.

  描述了具有多巴胺能活性的一系列新的芳基1-丁-3-炔基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。通过合成类似物并评估其与多巴胺（DA）D2受体的亲和力和抑制啮齿动物的运动活性（LMA），研究了该系列的构效关系。碱性胺，炔烃链长和芳基是变化的。发现具有4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶和带有氢键取代基的被丁炔基链隔开的芳基的化合物具有最有效的多巴胺能活性。评估了几种在啮齿动物中对LMA抑制具有异常体内活性的化合物的其他药理活性，包括对其他DA受体亚型的结合亲和力以及对脑DA合成的影响，
• A Garratt-Braverman cyclization route towards the synthesis of phenanthridine derivatives and their DNA-binding studies
  作者：Arundhoti Mandal、Prabuddha Bhattacharya、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.020

  日期：2019.3

  cyclization has been employed to synthesize a series of dihydroisofuran fused phenanthridine derivatives. The established protocol proposes a simpler synthetic alternative to have access to these therapeutically relevant cytotoxic scaffolds. Single crystal X-ray data unambiguously confirmed the structures of the synthesized phenanthridine derivatives. UV–Vis absorption titration with calf-thymus DNA followed

  Garratt-Braverman环化已用于合成一系列二氢异呋喃稠合的菲啶衍生物。已建立的方案提出了一种更简单的合成替代品，可以使用这些治疗相关的细胞毒性支架。单晶X射线数据清楚地证实了合成的菲啶衍生物的结构。用小牛胸腺DNA进行UV-Vis吸收滴定，然后进行基于荧光的竞争性溴化乙锭置换试验，确定了合成的目标化合物为有效的DNA嵌入剂，其固有结合常数为10 3 -10 5。从分子对接获得的结果进一步证明了光谱学获得的结果。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。