3-(-6-bromo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-4,7-dione | 909007-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(-6-bromo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-4,7-dione
• 英文别名: (8S)-3-[(6-bromo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)methyl]-8-ethyl-8-hydroxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 909007-52-9
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O₆
• 分子量: 474.268
• InChiKey: HRRSNZSEEXSSMF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(-6-bromo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-4,7-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到10,11-methylenedioxy-14-azacamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin

  摘要：

  10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin, a potent analogue of the antitumor agent camptothecin (CPT), has been prepared via a key condensation between AB and DE ring precursors. The biological testing of this compound validated a strategy for modulation of the off-rate of camptothecin analogues from the topoisomerase-DNA-CPT ternary complex via structural modification.

  DOI：

  10.1021/ol0611604
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine 在 sodium hypochlorite 、 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal 、 甲基磺酰胺 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 4.0~75.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 3-(-6-bromo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin

  摘要：

  10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin, a potent analogue of the antitumor agent camptothecin (CPT), has been prepared via a key condensation between AB and DE ring precursors. The biological testing of this compound validated a strategy for modulation of the off-rate of camptothecin analogues from the topoisomerase-DNA-CPT ternary complex via structural modification.

  DOI：

  10.1021/ol0611604

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin
  作者：Mark A. Elban、Wenyue Sun、Brian M. Eisenhauer、Rong Gao、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0611604

  日期：2006.8.1

  10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin, a potent analogue of the antitumor agent camptothecin (CPT), has been prepared via a key condensation between AB and DE ring precursors. The biological testing of this compound validated a strategy for modulation of the off-rate of camptothecin analogues from the topoisomerase-DNA-CPT ternary complex via structural modification.