N-phenethylcinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenethylcinnamamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)cinnamamide；3-Phenyl-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BOSUEWCVNFFBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-phenethylcinnamamide 在 苯硅烷 、 氢化钾 、 C₂₂H₁₄MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以55 %的产率得到N-formyl-N-phenethylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  室温下使用 CO2 在 MnI 催化的仲酰胺和内酰胺的 N-甲酰化中的金属-配体协同作用

  摘要：

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。

  DOI：

  10.1002/chem.202202710
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-phenethylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss

  摘要：

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23102663

文献信息

• 一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112851536B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。其中，酰胺键的构建方法为：在羧酸组分和胺组分中加入溶有有机碱的有机溶剂，搅拌反应后加入溶有嘧啶类缩合剂的有机溶剂，继续搅拌反应后浓缩、分离纯化，得到酰胺或多肽产物。本发明酰胺键构建方法缩合剂使用量少，且缩合剂本身安全无味易储存，具有很好的原子经济性。所述酰胺键构建反应时间仅需数秒至十分钟，极大地缩短了酰胺或多肽合成时间。另外，本发明酰胺键构建反应也可在有机相‑水相的双相体系，以及在有机相‑水相的双相体系和不添加碱的条件下也能快速发生，这为对碱敏感的生物体系中的酰胺键构建反应提供了一种温和可行的路径。
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113292430B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。