1-(4-methoxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one | 1219-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1219-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CCXXDLSIESOOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  385.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one 、 乙基溴化镁 在 二丁醚 作用下， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-1-piperidino-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Piperidino tertiary amino alcohols

  摘要：

  公开号：

  US02723269A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-哌啶基)-丙酸乙酯 在 仲丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.01h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基锂与多官能N,N-二甲基酰胺和四甲基脲在甲苯中的连续流酰化

  摘要：

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。

  DOI：

  10.1002/chem.202102805

文献信息

• Identification of dual Sigma1 receptor modulators/acetylcholinesterase inhibitors with antioxidant and neurotrophic properties, as neuroprotective agents
  作者：Marta Rui、Giacomo Rossino、Stefania Coniglio、Stefania Monteleone、Arianna Scuteri、Alessio Malacrida、Daniela Rossi、Laura Catenacci、Milena Sorrenti、Mayra Paolillo、Daniela Curti、Letizia Venturini、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Klaus R. Liedl、Guido Cavaletti、Vittorio Pace、Ernst Urban、Simona Collina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.010

  日期：2018.10

  design, synthesis and evaluation of dual Sigma 1 Receptor (S1R) modulators/Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors endowed with antioxidant and neurotrophic properties, potentially able to counteract neurodegeneration. The compounds based on arylalkylaminoketone scaffold integrate the pharmacophoric elements of RRC-33, a S1R modulator developed by us, donepezil, a well-known AChE inhibitor, and curcumin

  在这份手稿中，我们报告了具有抗氧化和神经营养特性的潜在双抗Sigma 1受体（S1R）调节剂/乙酰胆碱酯酶（AChE）双重抑制剂的设计，合成和评估，它们有可能抵消神经退行性变。基于芳基烷基氨基酮骨架的化合物整合了我们开发的S1R调节剂RRC-33，著名的AChE抑制剂多奈哌齐和具有神经保护特性的天然抗氧化剂化合物姜黄素的药效学元素。合成了一个小的化合物文库，并进行了初步的体外筛选。一些化合物表现出良好的S1R结合亲和力，对S2R和N-甲基-d的选择性如计算机研究中所预测的，天冬氨酸（NMDA）受体具有相关的AChE抑制活性，并且可能能够绕过BBB 。对于命中10和20，通过评估其对H 2 O 2细胞毒性和活性氧（ROS）产生的保护作用，评估了SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系中的抗氧化剂谱。测试的化合物可有效降低ROS的产生，从而改善细胞存活率。此外，化合物10和20证明可有效促进背根神经
• Synthesis and antimicrobial of new anthraquinone derivatives incorporating pyrazole moiety
  作者：M.A. Gouda、M.A. Berghot、A.I. Shoeib、A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.021

  日期：2010.5

  the pyrazolo derivatives 3 and 4, respectively. 3-aminopyrazole derivative 3 was utilized as key intermediate for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 5, pentaaza-as-indacene 6, triaza-cyclopenta[c]phenanthrene 7, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 8, 9 and (dimethyl-pyrrol-1-yl)pyrazole 10 derivatives. Furthermore, treatment of 1 with DMF/DMA gave the corresponding acrylamide derivative 11 which upon

  用异硫氰酸苯基酯/二甲基硫酸酯处理2-氰基-N-（9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基）-乙酰胺（1），得到相应的烯酮N，S-缩醛2，经处理用水合肼和4-氨基安替比林分别得到吡唑并衍生物3和4。3-氨基吡唑衍生物3被用作合成吡唑并[3,4-d]嘧啶5，五氮杂-茚并茚6，三氮杂-环戊[c]菲7，吡唑并[1,5-a]嘧啶的关键中间体8，9和（二甲基-吡咯-1-基）吡唑10衍生物。此外，用DMF / DMA处理1得到相应的丙烯酰胺衍生物11，其在用水合肼处理后得到相应的3-氨基吡唑衍生物12。此外，将1与4,6-二甲基-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-重氮鎓氯化物偶合，得到hydr衍生物13，该with衍生物在用乙酸环化后得到相应的五氮杂芴衍生物14。评价了合成产物的代表性化合物作为抗微生物剂。这些化合物中的一些表现出有希望的活性。
• An Umpolung Strategy for the Synthesis of β-Aminoketones via Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Cyclopropanols
  作者：Zhishi Ye、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00828

  日期：2015.5.1

  A novel copper-catalyzed electrophilic amination of cyclopropanols with O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines to synthesize various β-aminoketones via a sequence that includes C–C bond cleavage and Csp3–N bond formation is reported. The reaction conditions are mild and tolerate a wide range of functional groups including benzoate, tosylate, expoxide, and α,β-unsaturated carbonyls, which are incompatible

  报道了一种新颖的铜催化的环丙醇与邻苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的亲电胺化反应，可通过包括C-C键断裂和C sp 3 -N键形成的序列合成各种β-氨基酮。反应条件温和，可耐受各种官能团，包括苯甲酸酯，甲苯磺酸酯，环氧化合物和α，β-不饱和羰基，它们在传统的胺亲核共轭物加成反应和曼尼希反应条件下不相容。还已经描述了该蛋白酚β-氨基酮合成方法的初步机理研究和提议的催化循环。
• Therapeutic Agent for Type 2 Diabetes
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KUMAMOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160060235A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  An object of the present invention is to provide a novel therapeutic agent for a patient with type 2 diabetes, a cause of which is the abnormal synthesis of insulin attributed to the abnormal modification of tRNA Lys (UUU) in pancreatic β cells having Cdkal1 gene mutation. The present inventors have used (1) a screening system using E. coli in which correct translation into luciferase requires frameshift resulting from mistranslation during protein translation, (2) a screening system using the pancreatic islet of Langerhans isolated from a pancreatic β cell-specific Cdkal1-deficient mouse, and (3) a screening system using a pancreatic β cell-specific Cdkal1-deficient mouse, and found that a compound represented by any of the following formulas (I) to (III) can serve as a therapeutic agent for a patient with type 2 diabetes with Cdkal1 gene mutation resulting in the reduced ability to secrete insulin.

  本发明的一个目的是为2型糖尿病患者提供一种新型治疗剂，其原因是由于胰岛素的异常合成归因于胰岛β细胞中tRNALys(UUU)的异常修饰，其具有Cdkal1基因突变。本发明者已经使用了（1）使用大肠杆菌的筛选系统，其中正确的翻译成荧光酶需要在蛋白质翻译过程中由于错误翻译而导致的移码，（2）使用从胰岛β细胞特异性Cdkal1缺陷小鼠中分离的Langerhans胰岛的筛选系统，以及（3）使用胰岛β细胞特异性Cdkal1缺陷小鼠的筛选系统，并发现以下任一式（I）至（III）所代表的化合物可以作为一种治疗剂，用于具有Cdkal1基因突变且导致胰岛素分泌能力降低的2型糖尿病患者。
• INTRACELLULAR KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20110281850A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Intracellular kinase inhibitors and their therapeutic uses for patients with T cell malignancies, B cell malignancies, autoimmune disorders, and transplanted organs.

  细胞内激酶抑制剂及其治疗T细胞恶性肿瘤、B细胞恶性肿瘤、自身免疫性疾病和移植器官的用途。