7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid | 847900-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-Bromo-2-chloroquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 847900-77-0
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO₂
• 分子量: 286.512
• InChiKey: BQZQTFXSIOVFHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  421.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-((1-(7-bromo-4-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/168367

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034

文献信息

• Part 3: Synthesis and biological evaluation of some analogs of the antitumor agents, 2-{4-[(7-chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy}propionic acid, and 2-{4-[(7-bromo-2-quinolinyl)oxy]phenoxy}propionic acid
  作者：Stuart T. Hazeldine、Lisa Polin、Juiwanna Kushner、Kathryn White、Thomas H. Corbett、Jason Biehl、Jerome P. Horwitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.034

  日期：2005.2

  2-4-[(7-Chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy}propionic acid (X469) and 2-4-[(7-bromo-2-quinolinyl)oxy]phenoxy}propionic Acid (SH80) are among the most highly and broadly active antitumor agents to have been developed in our laboratories. However, the mechanism(s) of action of these agents remain to be elucidated, which prompted our continued endeavor to delineate a pharmacophoric pattern, from which

  2- 4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- 4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-
• WO2023/168367
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——