7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid | 847900-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-Bromo-2-chloroquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 847900-77-0
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO₂
• 分子量: 286.512
• InChiKey: BQZQTFXSIOVFHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  421.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-((1-(7-bromo-4-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/168367

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034