tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate | 746656-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 746656-98-4
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₇
• 分子量: 513.631
• InChiKey: PEHQJWZQRBPRDW-ZKGSSEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二-O-酰化葡萄糖衍生的呋喃糖氨基酸（Gaa）的合成：含有二-O-肉豆蔻酰化Gaa的Leu-脑啡肽类似物的构象分析

  摘要：

  3,4-二- ö -acylated衍生物1 - 3葡萄糖衍生的糖呋喃氨基酸（GAA）的合成为新的肽构建块来研究它们对肽的构象的影响。通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究，对含二O-肉豆蔻酰化的Gaa 3的亮脑啡肽类似物4进行结构分析，建立了具有分子内氢键的DMSO- d 6中定义明确的β-转角结构。在PheNH→TyrCO之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.118
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannitol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of 3,4-di-O-acylated furanoid sugar amino acid-containing analogs of the receptor binding inhibitor of vasoactive intestinal peptide

  摘要：

  Structural analysis of the di-O-caprylated Gaa-containing analog of the receptor binding inhibitors of vasoactive intestinal peptide by various NMR techniques and constrained molecular dynamics (XID) simulation studies established a well-defined beta-turn structure in DMSO-d(6) with an intramolecular hydrogen bond between TyrNH -> MetCO. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.158

文献信息

• Synthesis of 3,4-di- O -acylated glucose-derived furanoid sugar amino acids (Gaa): conformational analysis of a Leu-enkephalin analog containing di- O -myristoylated Gaa
  作者：T.K. Chakraborty、B. Krishna Mohan、S. Uday Kumar、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.118

  日期：2004.7

  3,4-Di-O-acylated derivatives 1–3 of a glucose-derived furanoid sugar amino acid (Gaa) were synthesized as novel peptide building blocks to study their effects on peptide conformation. Structural analysis of the di-O-myristoylated Gaa 3-containing Leu-enkephalin analog 4 by various NMR techniques and constrained molecular dynamics (MD) simulation studies established a well-defined β-turn structure

  3,4-二- ö -acylated衍生物1 - 3葡萄糖衍生的糖呋喃氨基酸（GAA）的合成为新的肽构建块来研究它们对肽的构象的影响。通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究，对含二O-肉豆蔻酰化的Gaa 3的亮脑啡肽类似物4进行结构分析，建立了具有分子内氢键的DMSO- d 6中定义明确的β-转角结构。在PheNH→TyrCO之间。
• Synthesis and conformational studies of 3,4-di-O-acylated furanoid sugar amino acid-containing analogs of the receptor binding inhibitor of vasoactive intestinal peptide
  作者：T.K. Chakraborty、S. Uday Kumar、B. Krishna Mohan、G. Dattatreya Sarma、M. Udaya Kiran、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.158

  日期：2007.9

  Structural analysis of the di-O-caprylated Gaa-containing analog of the receptor binding inhibitors of vasoactive intestinal peptide by various NMR techniques and constrained molecular dynamics (XID) simulation studies established a well-defined beta-turn structure in DMSO-d(6) with an intramolecular hydrogen bond between TyrNH -> MetCO. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.