ethyl 4-(4-(1-chloroethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate | 1285712-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(1-chloroethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[4-(1-chloroethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate；ethyl 4-[4-(1-chloroethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
• CAS: 1285712-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₆
• 分子量: 345.78
• InChiKey: HIGMGKLVZKGCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(1-chloroethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate 在 N-乙基吗啉 、 novozyme 435 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.08h， 生成 N-(1-(4-(4-amino-4-oxobutoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethoxy)-4-((3-iodobenzamido)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从固相支持物中光解释放异羟肟酸和羧酰胺的溶剂控制化学选择性

  摘要：

  提出了光不稳定性羟胺连接剂的合成用途和理论基础。所开发的方案使得能够从固体支持物上高效合成和化学选择性光解释放异羟肟酸酯或羧酰胺。接头单元的双分离模式唯一取决于溶剂。异羟肟酸是通过在质子传递溶剂中进行光解而获得的，而在非质子传递溶剂中的光解能够选择性释放羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01386
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 4-(4-(1-chloroethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  肽肼和杂环固相合成的光不稳定连接基。

  摘要：

  提出了用于肽酰肼和肼衍生的杂环的固相合成的光不稳定肼连接基。所开发的方案能够有效合成源自标准氨基酸的结构多样的肽酰肼，包括在所得肽酰肼的C端具有侧链保护残基的肽酰肼，并可用于合成二氢吡喃[2,3]。 - ç ]吡唑。该接头与用于固相肽合成的最常用的偶联剂和保护基相容。

  DOI：

  10.1021/ol502219s

文献信息

• [EN] A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES<br/>[FR] LIEUR PHOTOLABILE POUR LA SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE D'HYDRAZIDES ET DE PYRANOPYRAZOLES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015036481A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring α-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏式肼连接剂基于邻硝基维拉特基团，能够在紫外辐射下释放肼衍生物。该连接剂允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，与SPPS中最常用的保护基和化学方法完全正交，并且与肽组成非常兼容，特别是在肽肼酰的C末端接受20种天然存在的α-氨基酸残基（即使是它们的侧链保护形式）。此外，该连接单元可用于合成生物感兴趣的杂环化合物的组合式库，如吡喃吡唑。
• A Photolabile Linker for the Solid-Phase Synthesis of Peptide Hydrazides and Heterocycles
  作者：Katrine Qvortrup、Vitaly V. Komnatnyy、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol502219s

  日期：2014.9.19

  solid-phase synthesis of peptide hydrazides and hydrazine-derived heterocycles is presented. The developed protocols enable the efficient synthesis of structurally diverse peptide hydrazides derived from the standard amino acids, including those with side-chain protected residues at the C-terminal of the resulting peptide hydrazide, and are useful for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. The linker

  提出了用于肽酰肼和肼衍生的杂环的固相合成的光不稳定肼连接基。所开发的方案能够有效合成源自标准氨基酸的结构多样的肽酰肼，包括在所得肽酰肼的C端具有侧链保护残基的肽酰肼，并可用于合成二氢吡喃[2,3]。 - ç ]吡唑。该接头与用于固相肽合成的最常用的偶联剂和保护基相容。
• [EN] METHOD OF TREATMENT AND DEVICE<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT ET DISPOSITIF
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2020142809A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  A method and an angioplasty balloon catheter used in a method of preventing or minimizing incidence of neointimal hyperplasia (NIH) in a blood vessel of an animal following angioplasty treatment. The method comprising locating the angioplasty balloon catheter at a vessel site where angioplasty treatment is desired, wherein a balloon component of the catheter is at least partially coated on an external surface thereof with a photo-labile drug / linker conjugate of Formula I; wherein the balloon is inflated at the site to initiate release of the drug / linker conjugate to vessel wall at the site and an optical fiber light diffuser, connected by optical fiber to a source of UV light at a wavelength of from about 350 nm to about 380 nm, is located within the balloon to emit said UV light, wherein UV light emission is of suitable power and for sufficient duration to cleave the drug / linker conjugate and activate an effective amount of the drug of Formula II to prevent or minimize NIH following the angioplasty treatment at the site.

  本发明涉及一种方法和一种用于预防或最小化在动物的血管内进行成形术治疗后发生新内膜增生（NIH）的血管成形术球囊导管。该方法包括将血管成形术球囊导管定位在需要进行血管成形术治疗的血管部位，其中导管的球囊组件至少部分地涂覆有配方I的光敏药物/连接剂共轭物的外表面；在该部位充气球囊以启动在该部位向血管壁释放药物/连接剂共轭物，并且在球囊内放置光纤光扩散器，通过光纤连接到波长为约350nm至约380nm的紫外线光源，其中紫外线光发射具有足够的功率和足够长的持续时间，以断裂药物/连接剂共轭物并激活配方II的有效量，以预防或最小化在该部位进行血管成形术治疗后的NIH。
• A photolabile linker for the solid-phase synthesis of 4-substituted NH-1,2,3-triazoles
  作者：Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c0cc05274d

  日期：——

  This communication presents the synthesis of a novel photolabile azidolinker based on the o-nitroveratryl group. The application of this linker for the synthesis and photolytic release of NH-1,2,3-triazoles is described.

  本通讯介绍了一种基于o-硝基香豆素基团的新型光易裂解叠氮连接器的合成。文中描述了该连接器在NH-1,2,3-三唑的合成和光解释放中的应用。
• PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES
  申请人：DANMARKS TEKNISKE UNIVERSITET

  公开号：US20160272672A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring a-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏水合肼连接单元基于o-硝基-维拉特基团，能够在紫外辐射下释放水合肼衍生物。该连接单元允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，完全正交于SPPS中最常用的保护基和化学方法，并且与肽组成具有极好的兼容性，特别是20种天然存在的α-氨基酸残基（即使在它们的侧链保护形式下）也可以被接受到肽水合肼的C-末端。此外，连接单元可以用于合成生物有趣的杂环化合物的组合式库，例如吡喃吡唑。