(1'S,2'R)-3-[1'-hydroxy-2',3'-(isopropylidenedioxy)propyl]but-2-en-4-olide | 301338-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,2'R)-3-[1'-hydroxy-2',3'-(isopropylidenedioxy)propyl]but-2-en-4-olide
• 英文别名: 3-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 301338-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: BPAZNBYONXOXTM-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R)-3-[1'-hydroxy-2',3'-(isopropylidenedioxy)propyl]but-2-en-4-olide 在 重铬酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1'R,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(octanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议在Bayes–Hillman加合物在立体定向合成syributins中的应用

  摘要：

  syributins的全合成1和2使用2,3-的的Baylis-希尔曼加合物ö异亚丙基- [R甘油醛-丙烯酸乙酯作为起始材料，随后通过随后的二醇作为的丙烯酸酯衍生物的闭环复分解（RCM）报告了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.080
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl(hydroxy)methyl]acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1'S,2'R)-3-[1'-hydroxy-2',3'-(isopropylidenedioxy)propyl]but-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议在Bayes–Hillman加合物在立体定向合成syributins中的应用

  摘要：

  syributins的全合成1和2使用2,3-的的Baylis-希尔曼加合物ö异亚丙基- [R甘油醛-丙烯酸乙酯作为起始材料，随后通过随后的二醇作为的丙烯酸酯衍生物的闭环复分解（RCM）报告了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.080

文献信息

• Synthesis of the Syributins and Formal Total Synthesis of Syringolide 1.
  作者：Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch99170

  日期：——

  A synthesis of syributins 1 (5) and 2 (6) from D-glyceraldehyde acetonide (12)and furans (14) and (15) is described. Compounds (5) and (6) are cometabolitesof the novel non-proteinaceous C-glycosidic elicitormolecules the syringolides 1 (1) and 2 (2). Under a variety of acidicconditions, the intermediate butenolides (9) and (10) provided syributins 1(5) and 2 (6). Similar results have been reported

  描述了由 D-甘油醛丙酮化物 (12) 和呋喃 (14) 和 (15) 合成 syributins 1 (5) 和 2 (6)。化合物 (5) 和 (6) 是新的非蛋白质 C-糖苷诱导分子丁香内酯 1 (1) 和 2 (2) 的代谢物。在各种酸性条件下，中间体丁烯内酯 (9) 和 (10) 提供了 syributins 1(5) 和 2 (6)。Honda 和同事报告了类似的结果，他们将丁烯内酯 (20) 转化为丁香内酯 1 (1)。由于化合物(20)也是通过本新路线合成的，因此已经实现了丁香内酯1(1)的正式合成。
• Use of a Baylis–Hillman adduct in the stereoselective synthesis of syributins via a RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、M. Narsingam、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.080

  日期：2004.6

  The total synthesis of syributins 1 and 2 using the Baylis–Hillman adduct of 2,3-O-isopropylidene-R-glyceraldehyde-ethyl acrylate as starting material followed by ring closing metathesis (RCM) of the acrylate derivative of the ensuing diol as the key step is reported.

  syributins的全合成1和2使用2,3-的的Baylis-希尔曼加合物ö异亚丙基- [R甘油醛-丙烯酸乙酯作为起始材料，随后通过随后的二醇作为的丙烯酸酯衍生物的闭环复分解（RCM）报告了关键步骤。