1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-one
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: DAXWWPPGHCJLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dshamirone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以24.1%的产率得到1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜类化合物对金黄色葡萄球菌外排抑制作用的构效关系研究

  摘要：

  从Ferula ferulioides中分离了16种天然苯乙酮倍半萜烯衍生物，并对11种合成苯乙酮倍半萜烯类似物进行了评估，以探讨其对一系列细菌（包括耐药性金黄色葡萄球菌）的抗菌活性的构效关系（SARs）。化合物的最小抑菌浓度（MIC）值在0.5-128 mg / L的范围内。SAR的初步研究表明，对2'，4'-二羟基苯基部分和侧链的细微修饰均降低了其对耐药金黄色葡萄球菌的活性。测试了所有不显示出直接抗菌活性或仅显示出较弱的直接抗菌活性的化合物的外排抑制作用，其中四种化合物显示出对耐药菌株的显着外排抑制作用。天然产物14对菌株SA1199B中的EtBr外排显示出显着的抑制作用，其通过外排对氟喹诺酮类药物的敏感性降低。化合物5，14和F-3适度抑制外排的EtBr在大环内酯类耐药株RN4220和化合物13适度地抑制外排在MRSA和effluxing四环素抗性菌株。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02375-9

文献信息

• A structure–activity relationship study of phenyl sesquiterpenoids on efflux inhibition against Staphylococcus aureus
  作者：Zhong-Lin Sun、Tao Liu、Simon Gibbons、Qing Mu

  DOI：10.1007/s00044-019-02375-9

  日期：2019.8

  Sixteen natural acetophenone sesquiterpene derivatives were isolated from Ferula ferulioides and 11 synthetic acetophenone sesquiterpene analogues were evaluated to explore the structure–activity relationships (SARs) on their antibacterial activities against a panel of bacteria including drug-resistant Staphylococcus aureus. The minimum inhibitory concentration (MIC) values of the compounds were in

  从Ferula ferulioides中分离了16种天然苯乙酮倍半萜烯衍生物，并对11种合成苯乙酮倍半萜烯类似物进行了评估，以探讨其对一系列细菌（包括耐药性金黄色葡萄球菌）的抗菌活性的构效关系（SARs）。化合物的最小抑菌浓度（MIC）值在0.5-128 mg / L的范围内。SAR的初步研究表明，对2'，4'-二羟基苯基部分和侧链的细微修饰均降低了其对耐药金黄色葡萄球菌的活性。测试了所有不显示出直接抗菌活性或仅显示出较弱的直接抗菌活性的化合物的外排抑制作用，其中四种化合物显示出对耐药菌株的显着外排抑制作用。天然产物14对菌株SA1199B中的EtBr外排显示出显着的抑制作用，其通过外排对氟喹诺酮类药物的敏感性降低。化合物5，14和F-3适度抑制外排的EtBr在大环内酯类耐药株RN4220和化合物13适度地抑制外排在MRSA和effluxing四环素抗性菌株。