bergamottin | 482-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bergamottin
• 英文别名: 4-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 482-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bergamottin 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(6',7'-环氧)香叶基氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium

  摘要：

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。

  DOI：

  10.3390/molecules181113754

文献信息

• SEPARATION AND ISOLATION OF NUCLEIC ACIDS USING AFFINITY LIGANDS BOUND TO A SOLID SURFACE
  申请人：emp Biotech GmbH

  公开号：US20210155657A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A method of isolating and separating a target macromolecule, such DNA (double stranded or single stranded), RNA (double stranded or single stranded), messenger RNA, or other oligonucleotide or oligonucleoside, from a sample by binding the target macromolecule to an affinity ligand that is bound to a surface is disclosed. The method may be employed in chromatography or any other of the separation sciences.

  揭示了一种从样品中通过将目标大分子（如DNA（双链或单链）、RNA（双链或单链）、信使RNA或其他寡核苷酸或寡核苷苷）与固定在表面上的亲和配体结合来分离和分离目标大分子的方法。该方法可应用于色谱或其他分离科学中。
• COMPOSITIONS CONTAINING BERGAMOTTIN FOR INCREASING THE ORAL BIOAVAILABILITY OF PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1007034B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6509371B1
  申请人：——

  公开号：US6509371B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• [EN] SEPARATION AND ISOLATION OF NUCLEIC ACIDS USING AFFINITY LIGANDS BOUND TO A SOLID SURFACE<br/>[FR] SÉPARATION ET ISOLEMENT D'ACIDES NUCLÉIQUES À L'AIDE DE LIGANDS D'AFFINITÉ LIÉS À UNE SURFACE SOLIDE
  申请人：EMP BIOTECH GMBH

  公开号：WO2021105887A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  A method of isolating and separating a target macromolecule, such DNA (double stranded or single stranded), RNA (double stranded or single stranded), messenger RNA, or other oligonucleotide or oligonucleoside, from a sample by binding the target macromolecule to an affinity ligand that is bound to a surface is disclosed. The method may be employed in chromatography or any other of the separation sciences.
• Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium
  作者：Maria Amato、Francesco Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano、Giuseppe Sfrazzetto

  DOI：10.3390/molecules181113754

  日期：——

  We have investigated the oxidative behaviour of natural compounds such as methyl abietate (1), farnesyl acetate (2), α-ionone (3), β-ionone (4), methyl linolelaidate (5), methyl linolenate (6) and bergamottin (7) with the oxidant system methyltrioxo-rhenium/ H2O2/pyridine. The reactions, performed in CH2Cl2/H2O at 25 °C, have shown good regio- and stereoselectivity. The oxidation products were isolated by HPLC or silica gel chromatography and characterized by MS(EI), 1H-, 13C-NMR, APT, gCOSY, HSQC, TOCSY and NOESY measurements. The selectivity seems to be controlled by the nucleophilicity of double bonds and by stereoelectronic and steric effects.

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。