3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one | 1192217-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 8,16-Dimethoxy-7,17-di(propan-2-yloxy)-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18,20-nonaen-3-one
• CAS: 1192217-72-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: NRQHETNYQIYSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到14-fluoro-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用原酸酯掩盖的α-酮酸合成lamellarin生物碱†

  摘要：

  丙酮酸和其他α-酮酸经常作为代谢途径的中间体，但它们在全合成中的应用却取得了有限的成功。在这项工作中，我们提出了一种生物启发的策略，该策略利用高度官能化的OBO（氧杂双环[2.2.2]辛基）原酸酯掩盖的α-酮酸作为构建I型和II型薄片蛋白生物碱的关键中间体。Lamellarin D通过关键的1,4-二羰基分7步合成，丙酮酸产率为22％。合成的关键步骤包括一锅法双烯醇化1，然后双环化形成目标吡咯/ N-乙烯基吡咯核心和后期直接C–H芳基化。最后，合成了一种新的由OBO掩盖的β-氰基酮1，被证明是通过HBr介导的环化反应构建II型​​层状蛋白核的有价值的中间体。以此方式，由丙酮酸以7个步骤合成lamellarin Q，且产率为20％。

  DOI：

  10.1039/c8sc05678a

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。
• Synthesis of lamellarin alkaloids using orthoester-masked α-keto acids
  作者：Harry J. Shirley、Maria Koyioni、Filip Muncan、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c8sc05678a

  日期：——

  from pyruvic acid. Key steps in the synthesis involve one-pot double enolate functionalisation of 1 followed by double annulation to form the target pyrrole/N-vinyl pyrrole core and late-stage direct C–H arylation. Lastly, a novel OBO-masked β-cyano ketone, synthesized from 1, proved to be a valuable intermediate for construction of the type II lamellarin core via HBr-mediated cyclisation. In this way

  丙酮酸和其他α-酮酸经常作为代谢途径的中间体，但它们在全合成中的应用却取得了有限的成功。在这项工作中，我们提出了一种生物启发的策略，该策略利用高度官能化的OBO（氧杂双环[2.2.2]辛基）原酸酯掩盖的α-酮酸作为构建I型和II型薄片蛋白生物碱的关键中间体。Lamellarin D通过关键的1,4-二羰基分7步合成，丙酮酸产率为22％。合成的关键步骤包括一锅法双烯醇化1，然后双环化形成目标吡咯/ N-乙烯基吡咯核心和后期直接C–H芳基化。最后，合成了一种新的由OBO掩盖的β-氰基酮1，被证明是通过HBr介导的环化反应构建II型​​层状蛋白核的有价值的中间体。以此方式，由丙酮酸以7个步骤合成lamellarin Q，且产率为20％。