7-Hydroxy-2-[4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one | 551-15-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-2-[4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 551-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: DEMKZLAVQYISIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  746.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

性状：白色粉末。

用途：作为甜味改良剂或增强剂时，通常与其他甜味剂混合使用。

生物活性：Liquiritin 是一种从甘草中提取的类黄酮，是有效的 AKR1C1 竞争性抑制剂。其对 AKR1C1、AKR1C2 和 AKR1C3 的 IC50 分别为 0.62 μM、0.61 μM 和 3.72 μM。Liquiritin 在体内有效抑制 AKR1C1 介导的孕酮代谢。此外，它还是一种抗氧化剂，具有神经保护、抗癌和抗炎的作用。

靶点：IC50: 0.62 μM (AKR1C1), 0.61 μM (AKR1C2) and 3.72 μM (AKR1C3)

体外研究：

• Liquiritin 可以作用于 AKR1C1 的残基 Ala-27、Val-29、Ala-25 和 Asn-56。
• 在 HEC-1-B 细胞中，Liquiritin (50 μM; 6小时) 可使孕酮代谢减少85.00%，这归因于 AKR1C1 酶活性的抑制。
• Liquiritin (100 μM) 在 B65 神经母细胞瘤细胞中增加葡萄糖-6-磷酸脱氢酶的表达。

化学性质：白色结晶，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚，来源于甘草。

用途：

• 甘草苷具有抗溃疡和抗艾滋病的作用。
• 用于含量测定、鉴定或药理实验等。其药理作用包括抗溃疡和抗艾滋病病毒等效果。

文献信息

• Liquiritigenin and Derivatives as Selective Estrogen Receptor Beta Agonists
  申请人：Cohen Isaac

  公开号：US20090042818A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The disclosure provides compositions comprising liquiritigenin, or derivatives, or prodrugs, useful as estrogen receptor beta selective agonists. The disclosure also provides methods of treating menopausal symptoms, and estrogen-dependent disorders, with said compositions.

  本披露提供了包含甘草素，或其衍生物或前药的组成物，作为雌激素受体β选择性激动剂，用于治疗更年期症状和依赖雌激素的疾病的方法。
• FUNCTIONALITY INDEPENDENT LABELING OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Shanghai Tech University

  公开号：US20220017471A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are methods of labeling organic compounds without depending on any functional group of the compound. In some embodiments, provided are bifunctional linkers useful in the methods.
• [EN] LIQUIRITIGENIN AND DERIVATIVES AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR BETA AGONISTS<br/>[FR] LIQUIRITIGENINE ET SES DERIVES UTLISES EN TANT QU'AGONISTES BETA SELECTIFS DES RECEPTEURS DES OESTROGENES
  申请人：BIONOVO INC

  公开号：WO2009002802A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The disclosure provides compositions comprising liquiritigenin, or derivatives, or prodrugs, useful as estrogen receptor beta selective agonists. The disclosure also provides methods of treating menopausal symptoms, and estrogen-dependent disorders, with said compositions.
  [FR] L'invention concerne des compositions contenant de la liquiritigénine ou des dérivés ou des promédicaments de celle-ci, utilisées en tant qu'agonistes bêta sélectifs des récepteurs des oestrogènes. L'invention concerne également des méthodes servant à traiter les symptômes de la ménopause et les troubles dépendant des oestrogènes au moyen de ces compositions.