murrangatin | 37126-91-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: murrangatin
• 英文别名: Minumicrolin；8-(1,2-dihydroxy-3-methylbut-3-enyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 37126-91-3；56946-30-6；88546-96-7；106975-21-7；121960-62-1；121960-64-3；124988-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: DKEANOQWICTXTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  murrangatin 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 [1-Hydroxy-1-(7-methoxy-2-oxochromen-8-yl)-3-methylbut-3-en-2-yl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Imai, Fujio; Itoh, Kikuo; Kishibuchi, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 119 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Phebalosin 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到murracarpin
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of an epoxy coumarin phebalosin. The revised structure of murralongin.

  摘要：

  在用酸处理时，著名的环氧香豆素雉豆苷 (I) 会发生重排反应，生成一种天然香豆素--含有一个不寻常的异戊二烯单元的 murralogin。根据假设的重排机理，对 murralogin 的结构进行了回顾，并通过 X 射线晶体学最终修正为 (V)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3978

文献信息

• Imai, Fujio; Itoh, Kikuo; Kishibuchi, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 119 - 123
  作者：Imai, Fujio、Itoh, Kikuo、Kishibuchi, Noriko、Kinoshita, Takeshi、Sankawa, Ushio

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed rearrangement of an epoxy coumarin phebalosin. The revised structure of murralongin.
  作者：Fujio Imai、Takeshi Kinoshita、Akiko Itai、Ushio Sankawa

  DOI：10.1248/cpb.34.3978

  日期：——

  On treatment with acid, the well-known epoxy coumarin phebalosin (I) undergoes rearrangement to afford murralogin, a naturally occurring coumarin bearing an unusual isoprenoid unit. The structure of murralogin is reviewed, based on the hypothetical mechanism of rearrangement, and finally revised to (V) by X-ray crystalography.

  在用酸处理时，著名的环氧香豆素雉豆苷 (I) 会发生重排反应，生成一种天然香豆素--含有一个不寻常的异戊二烯单元的 murralogin。根据假设的重排机理，对 murralogin 的结构进行了回顾，并通过 X 射线晶体学最终修正为 (V)。