13-oxotridecanoic acid | 65157-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-oxotridecanoic acid
• 英文别名: undecylenic aldehyde；13-oxo-tridecanoic acid；13-Oxo-tridecansaeure；12-Formyldodecanoic acid；Tridecanoic acid, 13-oxo-
• CAS: 65157-88-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: DRJBSGNVRUEBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-oxotridecanoic acid 在 钾硼氢 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 13-溴十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  含末端内酰胺的无水产乙酸原模拟物及其对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出强大的抗癌活性。基于我们先前对AA005的发现，AA005是一种天然的促乙酸素的多醚模拟物，具有有效的抗肿瘤活性，并且在正常细胞和癌细胞之间具有显着的选择性，因此设计，合成和评估了一系列新的包含末端内酰胺的模拟物。针对癌细胞的生物活性研究表明，含N-甲基化内酰胺的化合物3、4和5与AA005相比具有相似的效力，并且对癌细胞具有相似的选择性。通过合成衍生物24-26进一步探索了N-烷基的烃长效应，并研究了该衍生方案在荧光标记中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.084
• 作为产物：
  描述：

  (13R,14R)-13,14-Dihydroxy-docosanoic acid 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 13-oxotridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Doree; Pepper, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe-Catalyzed One-Pot Oxidative Cleavage of Unsaturated Fatty Acids into Aldehydes with Hydrogen Peroxide and Sodium Periodate
  作者：Peter Spannring、Vital Yazerski、Pieter C. A. Bruijnincx、Bert M. Weckhuysen、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/chem.201301371

  日期：2013.10.25

  the oxidative cleavage of internal alkenes into aldehydes by using 0.5 mol % of the nonheme iron complex [Fe(OTf)2(mix‐bpbp)] (bpbp=N,N′‐bis(2‐picolyl)‐2,2′‐bipyrrolidine) as catalyst and 1.5 equivalents of hydrogen peroxide and 1 equivalent of sodium periodate as oxidants. A mixture of diastereomers of the chiral bpbp ligand can be used, thereby omitting the need for resolution of its optically active

  通过使用0.5 mol％的非血红素铁络合物[Fe（OTf）2（mix-bpbp）]（bpbp = N，N催化剂为'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-联吡咯烷），当量为1.5当量的过氧化氢和氧化剂为1当量的高碘酸钠。可以使用手性bpbp配体的非对映异构体的混合物，从而不需要拆分其旋光组分。裂解反应可在20小时内在环境条件下在一个罐中进行。环氧化，酸化和随后的pH中和后加水对于在一锅中进行环氧化，水解和随后的二醇裂解至关重要。可以通过顺式和反式裂解内部脂族双键获得高醛收率构型（86–98％）和不饱和脂肪酸和酯（69–96％）。在三取代和末端烯烃的反应中，醛的收率很高（62-63％）。可以通过简单的有机溶剂萃取步骤轻松分离出产物。提出的协议涉及比基于Ru或Os的常规方法更低的催化剂负载量。同样，在这种情况下，过氧化氢也可以用作氧化剂，通常第二，第三排金属不成比例。通过仅使用温和的氧化剂，可以防止醛过度氧化为羧酸。
• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• Construction of Enantioenriched [3.1.0] Bicycles via a Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Redox Bicycloisomerization Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan、Meera Rao、Tim Z. Markovic

  DOI：10.1021/ja510968h

  日期：2014.12.17

  Enantiomerically enriched [3.1.0] bicycles containing vicinal quaternary centers were synthesized from [1,6]-enynes using a cyclopentadienylruthenium catalyst containing a tethered chiral sulfoxide. The reaction was complicated by the fact that the substrates contained a racemic propargyl alcohol that could affect the selectivity of the process. Nonetheless, high levels of enantioinduction were observed,

  使用含有手性亚砜的环戊二烯基钌催化剂从 [1,6]-烯炔合成富含对映异构体的 [3.1.0] 环，其中含有邻位四元中心。由于底物含有外消旋炔丙醇，可能会影响该过程的选择性，因此该反应变得复杂。尽管如此，尽管使用外消旋底物会引起并发症，但仍观察到高水平的对映体诱导。机理研究表明，当反应在丙酮中进行时，使用炔丙醇的任一对映体都会导致高产物对映体比率，但在四氢呋喃中观察到显着的匹配/错配效应。
• Programmable Assembly of Peptide Amphiphile via Noncovalent-to-Covalent Bond Conversion
  作者：Kohei Sato、Wei Ji、Liam C. Palmer、Benjamin Weber、Matthias Barz、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/jacs.7b03878

  日期：2017.7.5

  intermolecular electrostatic repulsion, as a mechanism to control the length of a supramolecular nanofiber formed by self-assembly of peptide amphiphiles. Circular dichroism spectroscopy in combination with dynamic light scattering, size-exclusion chromatography, and transmittance electron microscope analyses revealed that hydrogen bonds between peptides were reinforced by covalent bond formation, enabling the

  控制超分子聚合物中单体的数量一直是有机分子可编程自组装的一大挑战。一种方法是通过调整分子间吸引力和排斥力的平衡来利用超分子组装的受阻增长。我们在此报告了使用单体之间形成共价键，补偿分子间静电排斥，作为控制由肽两亲物自组装形成的超分子纳米纤维长度的机制。圆二色光谱结合动态光散射、尺寸排阻色谱和透射电子显微镜分析表明，肽之间的氢键通过形成共价键得到增强，从而使纤维伸长。为了检查这些材料的潜在生物医学应用，测试了纳米纤维对 C2C12 前成肌细胞的细胞毒性。我们证明细胞活力随着纤维长度的增加而增加，大概是因为纤维端帽对细胞膜的破坏受到抑制。
• [EN] HYDROXYL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES<br/>[FR] COMPOSES HYDROXYLES ET COMPOSITIONS DE REGULATION DU CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：ESPERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004067489A2

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to novel hydroxyl compounds, compositions comprising hydroxyl compounds, and methods useful for treating and preventing a variety of diseases and conditions such as, but not limited to aging, Alzheimer's Disease, cancer, cardiovascular disease, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, a disorder of glucose metabolism, dyslipidemia, dyslipoproteinemia, hypertension, impotence, inflammation, insulin resistance, lipid elimination in bile, obesity, oxysterol elimination in bile, pancreatitis, pancreatitius, Parkinson's disease, a peroxisome proliferator activated receptor-associated disorder, phospholipid elimination in bile, renal disease, septicemia, metabolic syndrome disorders (e.g., Syndrome X), thrombotic disorder. Compounds and methods of the invention can also be used to modulate C reactive protein or enhance bile production in a patient. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型羟基化合物、包含羟基化合物的组合物和用于治疗和预防各种疾病和病症的方法，例如但不限于老化、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、葡萄糖代谢紊乱、脂质代谢紊乱、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质消除、肥胖症、胆汁中氧化固醇消除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖物激活受体相关疾病、胆汁中磷脂消除、肾脏疾病、败血症、代谢综合征（例如综合征X）、血栓性疾病。本发明的化合物和方法还可用于调节C反应蛋白或增强患者的胆汁产生。在某些实施例中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合使用。