12-(3-octyl-oxiranyl)-dodecanoic acid | 28590-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(3-octyl-oxiranyl)-dodecanoic acid
• 英文别名: 13,14-epoxy-docosanoic acid；13,14-Epoxy-docosansaeure；13,14-Epoxy-behensaeure；Brassidinsaeure-oxyd；12-(3-Octyloxiran-2-yl)dodecanoic acid
• CAS: 28590-30-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: NSYDMBURIUSUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  475.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3-octyl-oxiranyl)-dodecanoic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 13,14-dihydroxydocosanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-羟基胍的合成：使用不同保护基策略的比较研究

  摘要：

  代表天然产物中有趣结构的主要例子，迄今为止，N-烷基-N-羟基胍部分在合成有机化学中仅受到了有限的关注。我们对链霉菌产生的穆雷霉素核苷抗生素的研究已导致对生物有效的A系列穆雷霉素的N-羟基胍官能化脂质结构的合成途径进行系统研究。事实证明，无保护基方法优于采用高反应性氨基甲酸酯保护的胍基化试剂的策略，特别是由于完全保护的N-烷基-N的意外不稳定-羟基胍。无保护基的方法已用于合成其他N-烷基-N-羟基胍衍生物，即抗生素N 5-羟基-1-精氨酸。这些合成结果将能够阐明N-烷基-N-羟基胍官能团的性质和生物学意义。 天然产物-抗生素-胍-胍基化-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260100
• 作为产物：
  描述：

  芥酸 在 [((S,S)-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-(S,S)-2,2′-bipyrrolidine)Fe^II(OTf)₂] 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12-(3-octyl-oxiranyl)-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁在过氧化氢和高碘酸钠的催化下将不饱和脂肪酸一氧化分解为醛

  摘要：

  通过使用0.5 mol％的非血红素铁络合物[Fe（OTf）2（mix-bpbp）]（bpbp = N，N催化剂为'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-联吡咯烷），当量为1.5当量的过氧化氢和氧化剂为1当量的高碘酸钠。可以使用手性bpbp配体的非对映异构体的混合物，从而不需要拆分其旋光组分。裂解反应可在20小时内在环境条件下在一个罐中进行。环氧化，酸化和随后的pH中和后加水对于在一锅中进行环氧化，水解和随后的二醇裂解至关重要。可以通过顺式和反式裂解内部脂族双键获得高醛收率构型（86–98％）和不饱和脂肪酸和酯（69–96％）。在三取代和末端烯烃的反应中，醛的收率很高（62-63％）。可以通过简单的有机溶剂萃取步骤轻松分离出产物。提出的协议涉及比基于Ru或Os的常规方法更低的催化剂负载量。同样，在这种情况下，过氧化氢也可以用作氧化剂，通常第二，第三排金属不成比例。通过仅使用温和的氧化剂，可以防止醛过度氧化为羧酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201301371

文献信息

• Fe-Catalyzed One-Pot Oxidative Cleavage of Unsaturated Fatty Acids into Aldehydes with Hydrogen Peroxide and Sodium Periodate
  作者：Peter Spannring、Vital Yazerski、Pieter C. A. Bruijnincx、Bert M. Weckhuysen、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/chem.201301371

  日期：2013.10.25

  the oxidative cleavage of internal alkenes into aldehydes by using 0.5 mol % of the nonheme iron complex [Fe(OTf)2(mix‐bpbp)] (bpbp=N,N′‐bis(2‐picolyl)‐2,2′‐bipyrrolidine) as catalyst and 1.5 equivalents of hydrogen peroxide and 1 equivalent of sodium periodate as oxidants. A mixture of diastereomers of the chiral bpbp ligand can be used, thereby omitting the need for resolution of its optically active

  通过使用0.5 mol％的非血红素铁络合物[Fe（OTf）2（mix-bpbp）]（bpbp = N，N催化剂为'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-联吡咯烷），当量为1.5当量的过氧化氢和氧化剂为1当量的高碘酸钠。可以使用手性bpbp配体的非对映异构体的混合物，从而不需要拆分其旋光组分。裂解反应可在20小时内在环境条件下在一个罐中进行。环氧化，酸化和随后的pH中和后加水对于在一锅中进行环氧化，水解和随后的二醇裂解至关重要。可以通过顺式和反式裂解内部脂族双键获得高醛收率构型（86–98％）和不饱和脂肪酸和酯（69–96％）。在三取代和末端烯烃的反应中，醛的收率很高（62-63％）。可以通过简单的有机溶剂萃取步骤轻松分离出产物。提出的协议涉及比基于Ru或Os的常规方法更低的催化剂负载量。同样，在这种情况下，过氧化氢也可以用作氧化剂，通常第二，第三排金属不成比例。通过仅使用温和的氧化剂，可以防止醛过度氧化为羧酸。
• Selective Epoxidation of Fatty Acids and Fatty Acid Methyl Esters by Fungal Peroxygenases
  作者：Carmen Aranda、Andrés Olmedo、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、José C. del Río、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/cctc.201800849

  日期：2018.9.20

  Recently discovered fungal unspecific peroxygenases from Marasmius rotula and Chaetomium globosum catalyze the epoxidation of unsaturated fatty acids (FA) and FA methyl esters (FAME), unlike the well‐known peroxygenases from Agrocybe aegerita and Coprinopsis cinerea. Reactions of a series of unsaturated FA and FAME with cis‐configuration revealed high (up to 100 %) substrate conversion and selectivity

  最近发现，来自轮藻（Marasmius rotula）和球毛壳壳（Chaetomium globosum）的真菌非特异性过氧化酶催化不饱和脂肪酸（FA）和FA甲基酯（FAME）的环氧化，这与著名的农杆菌（Agrocybe aegerita）和灰霉菌（Coprinopsis cinerea）的过氧化酶不同。一系列不饱和FA和FAME与的反应顺式-构型显示高（高达100％）的底物转化并朝向环氧化的选择性，尽管进行了酶和底物的最佳结果之间观察到一些差异显著与所述获得的球毛壳菌酶。这和罗氏沼虾 过氧合酶具有自给自足的单加氧酶活性，高转化率和环氧化选择性，因此有望成为环保生产反应性FA环氧化物的有前途的生物催化剂。
• Oxygenation of Monoenoic Fatty Acids by CYP175A1, an Orphan Cytochrome P450 from <i>Thermus thermophilus</i> HB27
  作者：Sandeep Goyal、Shibdas Banerjee、Shyamalava Mazumdar

  DOI：10.1021/bi300514j

  日期：2012.10.9

  monooxygenation of the monoenoic fatty acids depending on the ethylenic double bond (C═C) configuration. When the double bond was in cis-configuration, an epoxy fatty acid was found to be the major product and two allyl-hydroxy fatty acids were found to be the minor products. But when the double bond was in trans-configuration the product distribution was reversed. The oxygenation efficiency was found to be

  已经研究了CYP175A1对各种链长（C16–C24）的饱和和单不饱和脂肪酸的单加氧反应的催化活性，以评估该孤儿热稳定细胞色素P450酶的酶促性质。结果表明，该酶可以催化单不饱和脂肪酸的反应，但不能催化饱和脂肪酸的反应。使用ESI-MS和GC-MS进行的产品分析表明，取决于烯键式双键（C═C）的构型，CYP175A1催化单烯脂肪酸的单加氧反应具有重要的区域选择性。当双键处于顺式构型时，发现环氧脂肪酸是主要产物，而发现两个烯丙基-羟基脂肪酸是次要产物。但是当双键处于反式构型时，产物分布相反。发现棕榈油酸的氧化效率最高（链长为C16），但活性与链长或脂肪酸的不饱和位置没有直接关系。分子对接计算表明，单烯脂肪酸的“ U”型构型特别负责它们在酶口袋中的结合，这也与在氧化反应中观察到的区域选择性一致。目前的结果提供证据，CYP175A1可以催化几种单烯脂肪酸的区域选择性氧化反应，尽管它不能催化相应的
• Immobilized oxo-vanadium Schiff base on graphene oxide as an efficient and recyclable catalyst for the epoxidation of fatty acids and esters
  作者：Sanny Verma、Mounika Aila、Savita Kaul、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c4ra03454f

  日期：——

  Oxo-vanadium Schiff base was covalently immobilized onto chemically functionalized graphene oxide (GO) using 3-aminopropyltriethoxysilane as a coupler. The loading of vanadyl Schiff base onto GO nanosheets was confirmed by FTIR, XRD, TGA, and inductively coupled plasma-atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The synthesized heterogeneous catalyst was found to be efficient and selective for the epoxidation of fatty acids and esters using t-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Interestingly, the immobilized catalyst showed a higher catalytic efficiency than the homogeneous vanadyl acetylacetonate. The recycling experiment results indicated that the catalyst was highly stable and maintained very high activity, and selectivity even after being used for six cycles.

  以 3-aminopropyltriethoxysilane 为耦合剂，将氧化钒席夫碱共价固定在化学功能化的氧化石墨烯（GO）上。傅立叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）证实了钒席夫碱在 GO 纳米片上的负载。研究发现，合成的异相催化剂在以叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂进行脂肪酸和酯的环氧化反应时具有高效性和选择性。有趣的是，与均相乙酰丙酮酸香草酯相比，固定化催化剂显示出更高的催化效率。循环实验结果表明，该催化剂具有很高的稳定性，即使在使用六个循环后仍能保持很高的活性和选择性。
• Photobiocatalytic Decarboxylation for the Synthesis of Fatty Epoxides from Renewable Fatty Acids
  作者：Ran Ge、Pengpeng Zhang、Xuetian Dong、Yuanying Li、Zhoutong Sun、Yongyi Zeng、Bishuang Chen、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202201275

  日期：2022.10.21

  Photobiocatalysis: The synthesis of fatty epoxides from renewable fatty acids is achieved by using the photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC64A (CvFAP) and four homologues. This work expands the known substrate specificity of the newly discovered photodecarboxylases for valorization of fatty acids in synthetic chemistry, offering a new catalytic methodology.

  光生物催化：从可再生脂肪酸合成脂肪环氧化物是通过使用来自小球藻NC64A ( Cv FAP) 的光脱羧酶和四种同系物来实现的。这项工作扩展了新发现的光脱羧酶的已知底物特异性，用于合成化学中脂肪酸的价值化，提供了一种新的催化方法。