13,14-二羟基二十二烷酸 | 616-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13,14-二羟基二十二烷酸
• 英文名称: 13,14-dihydroxy-behenic acid
• 英文别名: 13,14-dihydroxybehenic acid；13,14-dihydroxy-docosanoic acid；13,14-Dihydroxy-docosansaeure；13,14-Dihydroxy-behensaeure；13,14-Dihydroxydocosanoic acid
• CAS: 616-01-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: KXWWULNBUIUDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-二羟基二十二烷酸 在 镍 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 15-acetoxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  452.大环麝香化合物。第一部分。甲草胺，乙草酮和二氢香叶草酮的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002348
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13,14-dihydroxydocosanoate 生成 13,14-二羟基二十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Hilditch; Riley; Vidyarthi, Journal of the Society of Chemical Industry, 1927, vol. 46, p. 463 T

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe-Catalyzed One-Pot Oxidative Cleavage of Unsaturated Fatty Acids into Aldehydes with Hydrogen Peroxide and Sodium Periodate
  作者：Peter Spannring、Vital Yazerski、Pieter C. A. Bruijnincx、Bert M. Weckhuysen、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/chem.201301371

  日期：2013.10.25

  the oxidative cleavage of internal alkenes into aldehydes by using 0.5 mol % of the nonheme iron complex [Fe(OTf)2(mix‐bpbp)] (bpbp=N,N′‐bis(2‐picolyl)‐2,2′‐bipyrrolidine) as catalyst and 1.5 equivalents of hydrogen peroxide and 1 equivalent of sodium periodate as oxidants. A mixture of diastereomers of the chiral bpbp ligand can be used, thereby omitting the need for resolution of its optically active

  通过使用0.5 mol％的非血红素铁络合物[Fe（OTf）2（mix-bpbp）]（bpbp = N，N催化剂为'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-联吡咯烷），当量为1.5当量的过氧化氢和氧化剂为1当量的高碘酸钠。可以使用手性bpbp配体的非对映异构体的混合物，从而不需要拆分其旋光组分。裂解反应可在20小时内在环境条件下在一个罐中进行。环氧化，酸化和随后的pH中和后加水对于在一锅中进行环氧化，水解和随后的二醇裂解至关重要。可以通过顺式和反式裂解内部脂族双键获得高醛收率构型（86–98％）和不饱和脂肪酸和酯（69–96％）。在三取代和末端烯烃的反应中，醛的收率很高（62-63％）。可以通过简单的有机溶剂萃取步骤轻松分离出产物。提出的协议涉及比基于Ru或Os的常规方法更低的催化剂负载量。同样，在这种情况下，过氧化氢也可以用作氧化剂，通常第二，第三排金属不成比例。通过仅使用温和的氧化剂，可以防止醛过度氧化为羧酸。
• Synthesis of N-Alkyl-N-hydroxyguanidines: A Comparative Study Using Different Protecting Group Strategies
  作者：Christian Ducho、Oliver Ries、Anne Ochmann

  DOI：10.1055/s-0030-1260100

  日期：2011.8

  protecting-group-free method has been used for the synthesis of other N-alkyl-N-hydroxy­guanidine derivatives, namely the antibiotic N 5-hydroxy-l-arginine. These synthetic results will enable the elucidation of the properties and biological significance of the N-alkyl-N-hydroxyguanidine functionality. natural products - antibiotics - guanidines - guanidinylation - protecting groups

  代表天然产物中有趣结构的主要例子，迄今为止，N-烷基-N-羟基胍部分在合成有机化学中仅受到了有限的关注。我们对链霉菌产生的穆雷霉素核苷抗生素的研究已导致对生物有效的A系列穆雷霉素的N-羟基胍官能化脂质结构的合成途径进行系统研究。事实证明，无保护基方法优于采用高反应性氨基甲酸酯保护的胍基化试剂的策略，特别是由于完全保护的N-烷基-N的意外不稳定-羟基胍。无保护基的方法已用于合成其他N-烷基-N-羟基胍衍生物，即抗生素N 5-羟基-1-精氨酸。这些合成结果将能够阐明N-烷基-N-羟基胍官能团的性质和生物学意义。 天然产物-抗生素-胍-胍基化-保护基
• Membrane-interacting properties of the functionalised fatty acid moiety of muraymycin antibiotics
  作者：Oliver Ries、Christian Carnarius、Claudia Steinem、Christian Ducho

  DOI：10.1039/c4md00526k

  日期：——

  A simplified model system is introduced to elucidate the significance of the ω-functionalised fatty acid moiety of muraymycin nucleoside antibiotics for membrane interaction and penetration.

  介绍了一个简化的模型系统，以阐明ω-官能化脂肪酸基团对于muraymycin核苷类抗生素与膜的相互作用和穿透的重要性。
• Programmable Assembly of Peptide Amphiphile via Noncovalent-to-Covalent Bond Conversion
  作者：Kohei Sato、Wei Ji、Liam C. Palmer、Benjamin Weber、Matthias Barz、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/jacs.7b03878

  日期：2017.7.5

  intermolecular electrostatic repulsion, as a mechanism to control the length of a supramolecular nanofiber formed by self-assembly of peptide amphiphiles. Circular dichroism spectroscopy in combination with dynamic light scattering, size-exclusion chromatography, and transmittance electron microscope analyses revealed that hydrogen bonds between peptides were reinforced by covalent bond formation, enabling the

  控制超分子聚合物中单体的数量一直是有机分子可编程自组装的一大挑战。一种方法是通过调整分子间吸引力和排斥力的平衡来利用超分子组装的受阻增长。我们在此报告了使用单体之间形成共价键，补偿分子间静电排斥，作为控制由肽两亲物自组装形成的超分子纳米纤维长度的机制。圆二色光谱结合动态光散射、尺寸排阻色谱和透射电子显微镜分析表明，肽之间的氢键通过形成共价键得到增强，从而使纤维伸长。为了检查这些材料的潜在生物医学应用，测试了纳米纤维对 C2C12 前成肌细胞的细胞毒性。我们证明细胞活力随着纤维长度的增加而增加，大概是因为纤维端帽对细胞膜的破坏受到抑制。
• Platten und Formkörper auf Basis von Polyurethanbindemitteln
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1541605A2

  公开（公告）日：2005-06-15

  Formkörper auf der Basis von Polyurethanbindemitteln aus mindestens einem Polyisocyanat, Polyolen, langkettigen Fettsäuren, gegebenenfalls Wasser und Aminen mit Füllstoffen weisen eine hohe Biegeelastizität auf, wenn die Füllstoffe einen mittleren Teilchendurchmesser bis zu 2,5 mm aufweisen und die Teilchengeometrie der Füllstoffe runde, ovale oder völlig unregelmäßige Strukturen aufweist. Dabei werden die Bindemittelzusammensetzung und die Füllstoffe bei einem Druck zwischen 1 MPa und 40 MPa bei Temperaturen von 60 bis 180°C für 1 bis 30 min. zur Reaktion gebracht und danach wird der Druck in der formgebenden Vorrichtung entspannt. Die so hergestellten Formkörper eignen sich zur Herstellung von Platten oder Halbzeugen für die Beschichtung von Möbeln, Küchenarbeitsplatten, Böden, Wänden, Treppen oder Decken.

  如果填充物的平均颗粒直径不超过 2.5 毫米，且填充物的颗粒几何形状为圆形、椭圆形或完全不规则结构，则基于至少一种聚异氰酸酯、多元醇、长链脂肪酸、可选的水和胺与填充物组成的聚氨酯粘合剂的模塑制品会表现出很高的弯曲弹性。粘合剂组合物和填料在 1 兆帕至 40 兆帕的压力和 60 至 180 摄氏度的温度下反应 1 至 30 分钟，然后在成型装置中释放压力。用这种方法生产出的模塑体适用于制造用于家具、厨房台面、地板、墙壁、楼梯或天花板涂层的板材或半成品。