N-(16-amino-4-hydroxy-4,8,12-triazahexadecyl)-4-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(16-amino-4-hydroxy-4,8,12-triazahexadecyl)-4-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-[3-[3-[3-(4-aminobutylamino)propylamino]propyl-hydroxyamino]propyl]-4-hydroxybenzamide
• 化学式: C₂₀H₃₇N₅O₃
• 分子量: 395.545
• InChiKey: DRGTWDCOBHOVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[8,12-bis(tert-butoxycarbonyl)-16-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-4,8,12-triazahexadecyl]-4-(tert-butoxy)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到N-(16-amino-4-hydroxy-4,8,12-triazahexadecyl)-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用2-（邻-硝基苯基）乙醛改性树脂 对N-单羟基化和N-单甲基化的酰基多胺蜘蛛毒素进行区域选择性固相合成†

  摘要：

  最近引入的具有2-（邻-硝基苯基）乙醛基连接基的新型SPS树脂被用于树脂选择性合成Aperlenopsis aperta和Larinioides folium的N-单羟基化和N-单甲基化的多胺蜘蛛毒素。通过醛连接基的还原胺化，然后在固体载体上逐步烷基化和酰化，从中心有效地构建了目标化合物的多胺主链。取决于裂解条件，采用氧化/ Cope消除或甲基化/霍夫曼消除，区域选择性地各自的N-羟基或N获得了甲基产物。使用这种方法，合成了许多酰基多胺蜘蛛毒素，并通过UHPLC和ESI-MS / MS将其鉴定为毒液成分。

  DOI：

  10.1039/c5ob00108k

文献信息

• Regioselective solid-phase synthesis of N-mono-hydroxylated and N-mono-methylated acylpolyamine spider toxins using an 2-(ortho-nitrophenyl)ethanal-modified resin
  作者：Denise Pauli、Stefan Bienz

  DOI：10.1039/c5ob00108k

  日期：——

  resin, possessing a 2-(ortho-nitrophenyl)ethanal linker, was used for the regioselective on-resin synthesis of N-mono-hydroxylated and N-mono-methylated polyamine spider toxins of Agelenopsis aperta and Larinioides folium. The polyamine backbones of the target compounds were efficiently constructed from the center by reductive amination of the aldehyde linker, followed by stepwise alkylation and acylation

  最近引入的具有2-（邻-硝基苯基）乙醛基连接基的新型SPS树脂被用于树脂选择性合成Aperlenopsis aperta和Larinioides folium的N-单羟基化和N-单甲基化的多胺蜘蛛毒素。通过醛连接基的还原胺化，然后在固体载体上逐步烷基化和酰化，从中心有效地构建了目标化合物的多胺主链。取决于裂解条件，采用氧化/ Cope消除或甲基化/霍夫曼消除，区域选择性地各自的N-羟基或N获得了甲基产物。使用这种方法，合成了许多酰基多胺蜘蛛毒素，并通过UHPLC和ESI-MS / MS将其鉴定为毒液成分。