(2R,3S)-3-fluoro-5-hexen-1,2-diol | 148925-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-fluoro-5-hexen-1,2-diol
• 英文别名: 2R,3S-3-fluorohex-5-en-1,2-diol；(2R,3S)-3-fluorohex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 148925-78-4
• 化学式: C₆H₁₁FO₂
• 分子量: 134.151
• InChiKey: YKWRHUCOBHHZJR-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S)-3-fluoro-5-hexen-1,2-diol 在 盐酸 、 palladium carbon 、 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentafuranoside 、 methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-取代的（叠氮基，酰硫基，氯或氟）-2,3-二脱氧-D-赤-戊糖和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖的合成

  摘要：

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85335-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氟化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到(2R,3S)-3-fluoro-5-hexen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的（叠氮基，酰硫基，氯或氟）-2,3-二脱氧-D-赤-戊糖和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖的合成

  摘要：

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85335-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-substituted furanoside compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0540807A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  Novel processes, intermediates and reagents for the preparation of 3-substituted furanose or furanoside compounds of Formula I: wherein M is hydrogen or alkyl (C₁-C₃), A is halogen or A may be selected from a moiety of the formula: OR, SR, N₃, SCR, OC-R or CN wherein R is hydrogen, branched or unbranched alkyl (C₁-C₄) or phenyl which compounds have antiviral and other biological activity.

  制备式 I 的 3-取代呋喃糖或呋喃糖苷化合物的新工艺、中间体和试剂： 其中 M 是氢或烷基（C₁-C₃），A 是卤素或 A 可选自式中的分子：OR、SR、N₃、SCR、OC-R 或 CN，其中 R 是氢、支链或非支链烷基（C₁-C₄）或苯基，这些化合物具有抗病毒和其他生物活性。
• US5216145A
  申请人：——

  公开号：US5216145A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5296620A
  申请人：——

  公开号：US5296620A

  公开（公告）日：1994-03-22
• Synthesis of 3-substituted (azido, acylthio, chloro or fluoro)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses and 3-methyl-3-substituted-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses
  作者：Yuri E. Raifeld、Antonia A. Nikitenko、Boris M. Arshava、Igor E. Mikerin、Lubov L. Zilberg、Galina Ya. Vid、Stanley A. Lang、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85335-7

  日期：1994.1

  The enantioselective synthesis of 3-substituted and 3-methyl-3-substituted 2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses from (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxypentane-5-ol, (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxy-3-methylpentane-5-ol and (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol is reported. The key step is cleavage of the oxirane ring by Ti(O-i-Pr)3X class reagents followed by selective cyclization of the acyclic acetals to the furanosides

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。