methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentafuranoside | 114100-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentafuranoside
• 英文别名: methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentofuranoside；methyl 3-fluoro-2,3-dideoxy-α-D-erythropentofuranoside；((2R,3S,5S)-3-Fluoro-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methanol；[(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 114100-05-9
• 化学式: C₆H₁₁FO₃
• 分子量: 150.15
• InChiKey: UEILYZCGIZNXGU-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentafuranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-d-戊呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体：3'-azido-3'-的合成脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85850-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,5-O-isopropylidene-αβ-D-threo-pentafuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentafuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-D-苏-五呋喃糖苷甲基; 合成包括3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和3'-取代-2'，3'-二脱氧-C-核苷的3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷的方法

  摘要：

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95550-3

文献信息

• Synthesis of 3-substituted (azido, acylthio, chloro or fluoro)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses and 3-methyl-3-substituted-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses
  作者：Yuri E. Raifeld、Antonia A. Nikitenko、Boris M. Arshava、Igor E. Mikerin、Lubov L. Zilberg、Galina Ya. Vid、Stanley A. Lang、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85335-7

  日期：1994.1

  The enantioselective synthesis of 3-substituted and 3-methyl-3-substituted 2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses from (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxypentane-5-ol, (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxy-3-methylpentane-5-ol and (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol is reported. The key step is cleavage of the oxirane ring by Ti(O-i-Pr)3X class reagents followed by selective cyclization of the acyclic acetals to the furanosides

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。
• Process for the manufacture of 2-deoxy-D-threo-pentofuranosides, intermediates for their manufacture and their use
  申请人：CHEMPROSA, CHEMISCHE PRODUKTE SAISCHEK GmbH

  公开号：EP0450585A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Disclosed is a process for the manufacture of 2-Deoxy-D-threo-pentofuranosides of formula 1 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R₇ is a hydroxy protection group by reacting a 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside of formula 2 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R₃ is an alkyl-, aryl-, alkylaryl- or aralkyl-sulfonyl group, either unsubstituted or substituted one or more times by halogen atoms, nitro or alkoxy groups, an imidazolesulfonyl or halosulfonyl group, and R₄ has the same meaning as R₃ or signifies a hydroxy protection group. Furtheron disclosed are a process for the manufacture of 3-substituted 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosides using these compounds and novel and substituted and unsubstituted 2-deoxy-D-pentofuranosides and their use for the manufacture of 3'-substituted 2'-deoxynucleosides.

  本发明公开了一种用于制造式 1 的 2-脱氧-D-苏-戊呋喃糖苷的工艺 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₇ 是羟基保护基团，通过使式 2 的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷反应制得 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₃ 是烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，可以是未取代的，也可以是被卤素原子、硝基或烷氧基、咪唑磺酰基或卤代磺酰基取代一次或多次的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，R₄ 的含义与 R₃ 相同，或者表示羟基保护基。 此外，还公开了一种利用这些化合物和新颖的取代和未取代的 2-脱氧-D-戊呋喃糖苷制造 3-取代的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷的工艺，以及它们在制造 3'-取代的 2'-脱氧核苷中的用途。
• FLEET, GEORGE W. J.;SON, JONG CHAN;DEROME, ANDREW E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 625-636
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SON, JONG CHAN、DEROME, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——
• Methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-D-threo-pentofuranoside; an approach to the syntesis of 3′-substituted-2′,3′-dideoxynucleosides including 3′-azido-3′-deoxythymidine and of 3′-substituted-2′,3′-dideoxy-C-nucleosides
  作者：George W.J Fleet、Jong Chan Son

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95550-3

  日期：1987.1

  short synthesis of methyl 5-O--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-αβ-D-threo-pentofuranoside (1) from D-xylose. The syntheses of methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-gaβ-D--pentofuranoside and of a protected 3-azido-2,3-dideoxy-D--pentofuranose, a possible intermediate for the synthesis of 3′-azido-3'-deoxythymidine (AZT), are reported and the potential of (1) as a divergent intermediate for the preparation of 3'-substituted-2'

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。
• Methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α β -d--pentofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.
  作者：George W.J. Fleet、Jong Chan Son、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85850-6

  日期：1988.1

  The use of methyl 5-0--butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α , β -D--pentofuranoside, prepared from D-xylose,as a divergent intermediate for the synthesis of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides is illustrated by its conversion into 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-deoxy-3'-fluorothymidine and 3'-cyano-3'-deoxythymidine.

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。