5,7-dimethoxy-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 17811-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranon；5,7-dimethoxy-6-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；5,7-dimethoxy-6-methyl-phthalide；5,7-Dimethoxy-6-methyl-phthalid；5,7-Dimethoxy-6-methylphthalid, Nidulol-methylether；5,7-Dimethoxy-6-methylphthalid；5,7-dimethoxy-6-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 17811-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: FBGZUCKDOPGMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one 、 氯甲基甲基醚 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-Dimethoxy-4,6-dimethyl-1(3H)-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  Birkinshaw et al., Biochemical Journal, 1952, vol. 50, p. 610,624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,5-dimethoxy-4-methylbenzyl alcohol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7-dimethoxy-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXX. Phthalide und Chromanole ausAspergillus duricaulis
  作者：Hans Achenbach、Andreas Mühlenfeld、Gert Ulf Brillinger

  DOI：10.1002/jlac.198519850808

  日期：1985.8.12

  Aus Kulturen von Aspergillus duricaulis wurden 19 hochsubstituierte Phthalide und Chromanole isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Bei 12 dieser Metaboliten handelt es sich um bisher noch nicht beschriebene Substanzen. Die antibiotische Aktivität einiger dieser Metaboliten ist offensichtlich an das Vorliegen einer 4-Formylphthalid-Gruppierung geknüpft.

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。
• O-Methylation effect on the carbon-13 nuclear magnetic resonance signals of ortho-disubstituted phenols and its application to structure determination of new phthalides from Aspergillus silvaticus.
  作者：MASAO FUJITA、MIKIKO YAMADA、SHOICHI NAKAJIMA、KENICHI KAWAI、MASAHIRO NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.32.2622

  日期：——

  The O-methylation effect on the carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts of ortho-disubstituted phenols was investigated. In phenols with nonconjugated ortho-disubstituents (1-10), O-methylation caused a downfield shift by an average of 5.2 ppm for the ortho-carbons (C-2 and -6), and a downfield shift by an average of 4.6 ppm for the para-carbon (C-4). These shift values are significantly different from those observed in ortho-monosubstituted and ortho-nonsubstituted phenols. This regularity is very useful for the spectral interpretation of some natural products with an ortho-disubstituted phenol group and for the determination of the position of the methoxy group in such compounds. Two new phthalides, silvaticol (15) and O-methylsilvaticol (16), were isolated along with nidulol (17) from Aspergillus silvaticus. In the course of the structure determination of these compounds, the O-methylation effects of ortho-mono-and ortho-disubstituted phenols were successfully applied to these phthalides. The structures of silvaticol and O-methylsilvaticol were determined as 6-hydroxy-4-methoxy-5-methylphthalide and 4, 6-dimethoxy-5-methylphthalide, respectively.

  研究了 O-甲基化对正交二取代苯酚的碳-13 核磁共振化学位移的影响。在具有非共轭正交二取代基（1-10）的苯酚中，O-甲基化导致正交碳（C-2 和 -6）平均下移 5.2 ppm，对位碳（C-4）平均下移 4.6 ppm。这些移动值与在正一取代和正二取代苯酚中观察到的移动值明显不同。这种规律性对于解释某些具有正二取代酚基的天然产物的光谱以及确定甲氧基在此类化合物中的位置非常有用。从硅曲霉（Aspergillus silvaticus）中分离出了两种新的邻苯二甲酸酯，即硅烷醇（15）和 O-甲基硅烷醇（16）以及尼杜醇（17）。在确定这些化合物结构的过程中，成功地将正一取代酚和正二取代酚的 O-甲基化效应应用于这些邻苯二甲酸酯。硅烷醇和 O-甲基硅烷醇的结构分别被确定为 6-羟基-4-甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯和 4，6-二甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯。
• Suominen, Suomen Kemistilehti B, 1939, vol. 12, p. 26
  作者：Suominen

  DOI：——

  日期：——
• Birkinshaw et al., Biochemical Journal, 1952, vol. 50, p. 610,624
  作者：Birkinshaw et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 231 - 236
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——