5,7-Dihydroxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranon | 55483-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-Dihydroxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranon
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-6-methylphthalide；5,7-dihydroxy-6-methylphtalide；5,7-dihydroxy-6-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；5,7-Dihydroxy-6-methylphthalid；5,7-dihydroxy-6-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 55483-01-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: KFOVHCBSJURLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dihydroxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranon 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dimethoxy-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，XXX。杜氏曲霉的邻苯二酚和色酚

  摘要：

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850808
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 苯基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.53h， 生成 5,7-Dihydroxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Jayanthi, Vilas K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 11, p. 1841 - 1850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of demethylated nidulol via an intramolecular Michael reaction
  作者：Rogelio Jiménez、Luís A. Maldonado、Héctor Salgado-Zamora

  DOI：10.1080/14786410903458265

  日期：2010.8.15

  An expeditious synthesis of 5,7-dihydroxy-6-methylphthalide from open-chain precursors is described. The key intermediates, synthons 3 and 4, were readily obtained from accessible materials and were further transformed to a common precursor, a five-membered lactone derivative, via an intramolecular Michael addition. Lactone 2 was aromatised to the phthalide system under basic conditions. The process thus constitutes a formal synthesis of the phthalide framework.
• Elix, John A.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 6, p. 727 - 729
  作者：Elix, John A.、Wardlaw, Judith H.

  DOI：——

  日期：——
• ELIX, JOHN A.;JAYANTHI, VILAS K., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 11, 1841-1850
  作者：ELIX, JOHN A.、JAYANTHI, VILAS K.

  DOI：——

  日期：——
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXX. Phthalide und Chromanole ausAspergillus duricaulis
  作者：Hans Achenbach、Andreas Mühlenfeld、Gert Ulf Brillinger

  DOI：10.1002/jlac.198519850808

  日期：1985.8.12

  Aus Kulturen von Aspergillus duricaulis wurden 19 hochsubstituierte Phthalide und Chromanole isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Bei 12 dieser Metaboliten handelt es sich um bisher noch nicht beschriebene Substanzen. Die antibiotische Aktivität einiger dieser Metaboliten ist offensichtlich an das Vorliegen einer 4-Formylphthalid-Gruppierung geknüpft.

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。
• Elix, John A.; Jayanthi, Vilas K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 11, p. 1841 - 1850
  作者：Elix, John A.、Jayanthi, Vilas K.

  DOI：——

  日期：——