3-Hydroxy-2-methyl-buttersaeuremethylester | 34293-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methyl-buttersaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3-(R)-hydroxy-2-(S)-methylbutanoate；methyl 3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 34293-67-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD16749243
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FFJMPYODEQVBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.058 (est)
• 保留指数：
  901

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-buttersaeuremethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3R*,7S*)-
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素光学活性前体的合成：改性镍对映体差异加氢的应用

  摘要：

  进行了光学活性 3,7-二甲基十五烷-2-醇 (1) 的合成，它是松叶蝇性信息素的常见前体。(+)-(2S,3S)-、(-)-(2R,3R)-和(±)-(2R*,3S*)-1由(+)-(2R,3S)-制备， (-)-(2S, 3R)- 和 (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric 酸，分别在其立体化学守恒下。2-甲基-3-氧代丁酸甲酯在酒石酸改性镍催化剂上的对映面差异化（不对称）氢化得到高非对映体和对映体过量的3-羟基-2-甲基丁酸甲酯，使我们能够以高产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.61
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 reduced nickel modified with (S,S)-tartaric acid 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-methyl-buttersaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Sex-Attractant of Pine Sawflies

  摘要：

  为了确定不同种类松锯齿蝇性引诱剂的立体化学结构，合成了(2S,3R,7R)-、(2S,3R,7S)-和(2S,3S,7S)-2-乙酰氧基和 2-丙酰氧基-3,7-二甲基十五烷。每种信息素的醇分子都是通过 C12 嵌段的格氏试剂与 C5 嵌段的甲苯磺酸盐偶联制备的。C12 嵌段(R)-和(S)-1-溴-2-甲基十一烷是由(R)-(+)-pulegone 制备的。(2R,3S)-或(2S,3S)-2-甲基-3-四氢吡喃氧基-1-(对甲苯磺酰氧基)丁烷等 C5 嵌段是由(2S,3S)-或(2R,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸在不对称改性镍催化剂上通过 2-甲基-3-氧代丁酸甲酯的对映异构加氢反应制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1954

文献信息

• Regioselective reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters
  作者：Michael Orfanopoulos、Christopher S. Foote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98279-0

  日期：1985.1

  The reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters shows a general preference for hydrogen abstraction on the alkyl group geminal to the ester.

  单线态氧与α，β-不饱和酯的反应显示出一般优先选择与该酯成对的烷基上的氢。
• A heterogenized cobaltate catalyst on a bis-imidazolium-based covalent triazine framework for hydroesterification of epoxides
  作者：Senkuttuvan Rajendiran、Gunniya Hariyanandam Gunasekar、Sungho Yoon

  DOI：10.1039/c8nj02292e

  日期：——

  heterogeneous catalyst exhibits advantages over its homogeneous counterpart in the synthesis of β-hydroxyesters from epoxides. However, leaching of cobaltate from the catalytic support decreases the selectivity and recyclability of the catalyst. To overcome such drawbacks, a bis-imidazolium-based covalent triazine framework (CTF) is employed as a catalytic support for the hydroesterification catalyst to reduce

  基于咪唑鎓钴酸盐的非均相催化剂在由环氧化物合成β-羟基酯方面显示出优于其均相对应物的优点。但是，从催化载体中浸出钴酸盐会降低催化剂的选择性和可回收性。为了克服这些缺点，使用了基于双咪唑基的共价三嗪骨架（CTF）作为加氢酯化催化剂的催化载体，以通过多咪唑基团的分子内阴离子稳定作用来减少钴的浸出，从而获得了优异的选择性。 β-羟基酯具有前所未有的可回收性。
• FATTY ACID FUMARATE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20110172240A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to Fatty Acid Fumarate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative; and methods for treating or preventing cancer, a metabolic disorder or neurodegenerative disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative.

  这项发明涉及脂肪酸富马酸酯衍生物；包含有效量脂肪酸富马酸酯衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢紊乱或神经退行性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸富马酸酯衍生物。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。
• Methods for preparing antiviral calanolide compounds
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020013480A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[ 1,2-b:3,4-b ′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy- 10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b ′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b′]二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b′]二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为抗病毒卡纳洛利德化合物合成的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，得到中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b′]二吡喃-8-酮（4），进而可以转化为（+）-卡纳洛利德A和（-）-卡纳洛利德B。将化合物6与适当的手性分子在Mitsunobu或亲核取代下偶联，可实现抗病毒卡纳洛利德化合物的不对称合成。