5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶 | 52382-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-5,5'-diamine
• 英文别名: 5,5'-diamino-2,2'-bipyridine；5,5’-diamino-2,2’-bipyridine；[2,2'-Bipyridine]-5,5'-diamine；6-(5-aminopyridin-2-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 52382-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: QEIRCDAYPQFYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C (sublm)(Press: 0.8 Torr)
• 沸点：
  432.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2'-联吡啶-5,5'-二基二(膦酸)
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成基于2,2'-联吡啶的双（膦酸）酸

  摘要：

  描述了在（4,4'），（5,5'）或（6,6'）位置带有两个膦酸基团的新2,2'-联吡啶配体的合成和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00647-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴吡啶 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  在Heck-Mizoroki交叉偶联反应中具有增强活性的Pd @氧化石墨烯骨架纳米催化剂的合成

  摘要：

  开发了一种新的生产催化剂的方法，该催化剂包括嵌入具有规则的大孔和中孔结构的氧化石墨烯骨架（Pd @ GOF）中的Pd纳米颗粒（NP）。首先，选择5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶作为GO纳米片的共价修饰的交联剂，以制备具有夹层空间的三维（3D）骨架，其中Pd分散良好且超小NP在原地扩展并嵌入框架。合成的纳米孔3D Pd @ GOF可以充当纳米反应器，帮助反应底物与Pd NPs的表面完全接触，从而表现出对Heck反应的高活性，很少有人报道单侧功能化石墨烯上负载的Pd NPs。Pd @ GOF催化剂可以使用10次，而催化活性没有任何明显的损失，证实了该催化剂的长期稳定性。因此，共价组装的GOF被提出作为用于承载贵金属NP的通用平台，以构建具有改善的活性和稳定性的期望的金属@GOF纳米催化剂，其可以在广泛的实际应用中使用。

  DOI：

  10.1002/aoc.5775
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 graphitic carbon nitride 、 水 、 三乙胺 、 5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99.9%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氮化碳和镍配合物协同催化下卤化芳基与水的可见光催化羟基化为苯酚

  摘要：

  在温和的反应条件下将芳基卤化物有效转化为苯酚仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们证明，异质有机半导体石墨碳氮化碳（gC 3 N 4）光催化剂与均相镍（II）的合并可以实现芳基卤化物与水的快速有效羟基化反应。）联吡啶有机金属催化剂在室温可见光下照射。该方案可耐受各种取代的芳基卤化物，产生具有优异转化率和选择性的各种苯酚产物。值得注意的是，源自水的所得酚的OH基增加了反应的环境友好性。值得注意的是，在所有先前报道的催化剂（甚至包括具有苛刻反应条件的热催化剂）中，我们的Nidabpy / gC 3 N 4双催化体系在最短的反应时间内显示出最高的催化活性。这种出色的催化性能归因于Nidabpy配合物与gC 3 N之间的强相互作用如图4所示，这减少了光生电子转移至Ni（ II）的转移距离，从而加速了催化循环。此外，gC 3 N 4易于从反应混合物中回收并重复使用五次，显示出绿色羟基化反应在大规模工业应用中的良好潜力。

  DOI：

  10.1039/d0gc02367a

文献信息

• Ester Hydrolysis by a Catalytic Cyclodextrin Dimer Enzyme Mimic with a Metallobipyridyl Linking Group
  作者：Biliang Zhang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja963769d

  日期：1997.2.1

  A β-cyclodextrin dimer with a linking bipyridyl group is synthesized as a catalyst precursor, a holoenzyme mimic. It binds both ends of potential substrates into the two different cyclodextrin cavities, holding the substrate ester carbonyl group directly above a metal ion bound to the bipyridyl unit. The result is very effective ester hydrolysis with good turnover catalysis. For example, a Cu(II) complex

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-modified covalent-organic framework film for electrocatalytic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF)
  作者：Meng Cai、Sha Ding、Bradley Gibbons、Xiaozhou Yang、Matthew C. Kessinger、Amanda J. Morris

  DOI：10.1039/d0cc02206c

  日期：——

  Electrochemical oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) is a promising synthetic route for 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) production. Here, we prepared a nickel(II)-modified covalent-organic framework (COF) film TpBpy-Ni@FTO for HMF electrooxidation. With a high conversion of HMF (96%), TpBpy-Ni@FTO afforded a 58% FDCA yield. This work underlines the great potential of COF-based materials in

  5-羟甲基糠醛（HMF）的电化学氧化是2,5-呋喃二甲酸（FDCA）生产的有前途的合成途径。在这里，我们准备了镍（II）修饰的共价有机骨架（COF）膜TpBpy-Ni @ FTO用于HMF电氧化。TpBpy-Ni @ FTO的HMF转化率很高（96％），FDCA产率为58％。这项工作强调了基于COF的材料在电催化中的巨大潜力。
• Metal-doped bipyridine linked covalent organic framework films as a platform for photoelectrocatalysts
  作者：Tomoya Hosokawa、Masaki Tsuji、Kosei Tsuchida、Kazuyuki Iwase、Takashi Harada、Shuji Nakanishi、Kazuhide Kamiya

  DOI：10.1039/d1ta00396h

  日期：——

  catalytic activities depending on the metal species. Here, we newly synthesized free-standing metal-doped COF films as photoelectrocatalysts and evaluated the photoelectrochemical oxygen reduction reaction (ORR) properties of Cu atoms doped in a COF. The photocurrent corresponding to the ORR started to increase under 670 nm irradiation, and the photocurrent for the Cu-doped COF was five times larger than

  从解决能源和环境问题的角度出发，迫切需要开发有效的光能转换系统。作为新型光功能材料，共价有机骨架（COF）由于其广泛的可见光吸收而受到了广泛的关注，这与它们的大π共轭体系有关。COF的另一个重要的特性是其支持多种金属的能力通过协调债券；取决于金属种类，掺杂金属的COF表现出各种电子转移催化活性。在这里，我们新合成了自支撑的金属掺杂COF薄膜作为光电催化剂，并评估了掺杂在COF中的Cu原子的光电电化学氧还原反应（ORR）性能。对应于ORR的光电流在670 nm照射下开始增加，并且掺Cu的COF的光电流是不含Cu的COF的五倍。作用光谱，荧光光谱和原位X射线吸收光谱表明，在COF中光激发的电子通过Cu原子转移到氧上。因此，与COF配位的Cu原子用作光诱导ORR的活性催化位点。
• Flexibility Matters: Cooperative Active Sites in Covalent Organic Framework and Threaded Ionic Polymer
  作者：Qi Sun、Briana Aguila、Jason Perman、Nicholas Nguyen、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b10629

  日期：2016.12.7

  molecular organocatalysts and heterogeneous Lewis acid catalysts, while affording additional recyclability. The extraordinary flexibility and enriched concentration of the catalytically active moieties on linear polymers facilitate the concerted catalysis, thus leading to superior catalytic performance. This work therefore uncovers an entirely new strategy for designing bifunctional catalysts with double-activation

  两个或多个反应中心在底物上协同工作以促进反应的组合现在被认为是催化领域的最新技术，但仍然存在巨大的挑战。这种类型的异构系统很少被利用，因为在刚性框架内空间分离的活性位点通常难以合作。现在事实证明，这个障碍是可以被超越的。这里介绍的策略的基本原理是将具有优异柔韧性和多孔多相催化剂的催化组分结合起来，正如将线性离子聚合物放置在靠近表面路易斯酸活性位点的位置，这些位点锚定在共价有机框架的壁上。 COF）。使用环氧化物和 CO2 的环加成反应作为模型反应，相对于单个催化组分，复合催化剂的活性得到了显着提高。此外，它们也明显优于由分子有机催化剂和多相路易斯酸催化剂组合形成的基准催化系统，同时提供额外的可回收性。线性聚合物上催化活性部分的非凡灵活性和富集浓度促进协同催化，从而导致优异的催化性能。因此，这项工作揭示了一种全新的设计具有双重活化行为的双功能催化剂的策略，并为设计模拟生物催化的多功能系统开辟