p-hydroxyphenyl caffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-hydroxyphenyl caffeate
• 英文别名: (4-Hydroxyphenyl) 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；(4-hydroxyphenyl) 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: FQVRDZTXNYRMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 哌嗪 、 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 p-hydroxyphenyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  源自Wedelia trilobata的对羟基苯基咖啡因的首次合成和免疫调节特性。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简明有效的方法，用于合成对羟基苯基咖啡因，一种从三叶草中分离的新型天然咖啡酸酯衍生物。该合成的关键特征是的Knoevenagel缩合的沃莱-Doebner修改p -羟基苯基丙二酸中间体。合成的对羟基苯甲酸咖啡酸酯增强了鼠淋巴结T细胞产生的白介素2，并抑制了鼠表皮T细胞产生的白介素13。这表明对羟基苯甲酸咖啡因可能是一种新型的免疫调节药物候选物，特别针对皮肤疾病（如特应性皮炎和白癜风）中的T辅助2细胞类型应答。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1680643

文献信息

• 카페익산 에스테르 유도체를 유효성분으로 함유하는 아토피 피부염 예방 또는 치료용 조성물 및 이의 합성방법
  申请人：Dankook University Cheonan Campus Industry Academic Cooperation Foundation 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단(120120371721) Corp. No ▼ 161571-0007417BRN ▼312-82-16264

  公开号：KR20210053622A

  公开（公告）日：2021-05-12

  본 발명은 카페익산 에스테르 유도체를 유효성분으로 함유하는 아토피 피부염 예방 또는 치료용 조성물 및 이의 합성방법에 관한 것으로, 상기 합성방법은 크네페닐켈 축합의 Verley-Doebner 변형 반응을 이용하여 카페익산 에스테르 유도체인 p-하이드록시페놀카페에이트를 보다 간편하고 효율적으로 합성할 수 있으며, 본 발명의 합성방법으로 합성된 p-하이드록시페놀카페에이트는 아토피 피부염에 영향을 주는 상피 T 세포의 IL-13 생산을 현저하게 감소시킨 반면, 림프절 T 세포의 IL-2 생산능 증가시키는 것으로 확인됨에 따라, 상기 p-하이드록시페놀카페에이트는 효과적인 아토피 피부염 치료제로 제공될 수 있다.

  本发明涉及含有咖啡酸酯诱导体作为有效成分的预防或治疗湿疹的组合物及其合成方法。该合成方法利用Verley-Doebner变异反应的Knoevenagel缩合，可以更简单、更有效地合成p-羟基苯酚咖啡酸酯。通过本发明的合成方法合成的p-羟基苯酚咖啡酸酯明显减少了上皮T细胞产生IL-13对湿疹的影响，同时增加了淋巴结T细胞的IL-2产生能力。因此，该p-羟基苯酚咖啡酸酯可以作为有效的湿疹治疗药物提供。
• The first synthesis and immunomodulatory properties of <i>p</i>-hydroxyphenyl caffeate derived from <i>Wedelia trilobata</i>
  作者：Jisu Yang、Jeong A. Yoon、Kwangmi Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680643

  日期：2020.10.2

  Herein, we report a concise and efficient method for the synthesis of p-hydroxyphenyl caffeate, a novel natural caffeic acid ester derivative isolated from Wedelia trilobata. The key feature of this synthesis is the Verley–Doebner modification of the Knoevenagel condensation of the p-hydroxyphenyl malonate intermediate. The synthesized p-hydroxyphenyl caffeate enhanced interleukin 2 production by murine

  在这里，我们报告了一种简明有效的方法，用于合成对羟基苯基咖啡因，一种从三叶草中分离的新型天然咖啡酸酯衍生物。该合成的关键特征是的Knoevenagel缩合的沃莱-Doebner修改p -羟基苯基丙二酸中间体。合成的对羟基苯甲酸咖啡酸酯增强了鼠淋巴结T细胞产生的白介素2，并抑制了鼠表皮T细胞产生的白介素13。这表明对羟基苯甲酸咖啡因可能是一种新型的免疫调节药物候选物，特别针对皮肤疾病（如特应性皮炎和白癜风）中的T辅助2细胞类型应答。