2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamine | 150370-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(Benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-amine；(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
• CAS: 150370-50-6
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: UAFRRXZZFZVSHX-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamine 、 6-chloro-9-(4-methoxybenzyl)-9H-purine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) rac-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到[9-(4-Methoxy-benzyl)-9H-purin-6-yl]-((3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的糖基胺与6-氯嘌呤的偶联反应：6-（β-d-甘露吡喃糖基氨基）-9 H-嘌呤及其β-d-葡萄糖异构体的合成，角霉素和七酸的N-糖苷模型

  摘要：

  通过Pd催化甘露吡喃糖胺与9-保护的偶联反应制备6-（β-d-甘露吡喃糖基氨基）-9 H-嘌呤的第一个实例（8），其N-糖苷键对应于天然抗生素斯皮霉素。描述了-6-氯嘌呤，然后脱保护。还合成了其β-d-葡萄糖异构体（11）。这项工作建立了构建新型N-糖苷的程序，其中吡喃糖单元与腺嘌呤部分的C（6）处的氨基连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  β-D-Mannopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Rao, C. Srinivas; Ratcliffe, Andrew J.; Fraser-Reid, Bert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1207 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New types of glycoconjugates: O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated isoserine derivatives
  作者：Christoph Böttcher、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00896-7

  日期：2003.5

  Starting from hexafluoroacetone-protected malic acid O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated (S)-isoserine derivatives have been synthesized. The new compounds represent glycosylated β-alanine surrogates, i.a. suitable for β-peptide modification.

  从六氟丙酮保护苹果酸起始ø -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated（小号）-isoserine衍生物已被合成。新化合物代表糖基化的β-丙氨酸替代物，其适用于β-肽修饰。
• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Total Synthesis of Spicamycin
  作者：Tamotsu Suzuki、Sayaka T. Suzuki、Iwao Yamada、Yoshiaki Koashi、Kazue Yamada、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jo010925c

  日期：2002.5.1

  The first total synthesis of one of the spicamycin congeners, SPM VIII (3), is described. A preliminary model study for construction of the characteristic N-glycoside linkage in spicamycin using tetra-O-benzyl-beta-D-mannopyranosylamine (13) and halopurines 5 revealed that Pd-catalyzed conditions successfully provided the coupling products 14 and 15 in good yields. It was also shown that thermal anomerization

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。
• Reductive Cyclization of δ-Hydroxy Nitriles:  A New Synthesis of Glycosylamines
  作者：Andrew D. Dorsey、Jennifer E. Barbarow、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol035111s

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective cyclization of delta-hydroxy nitriles to afford N,O-acetals and the application of this reaction toward the synthesis of glycosylamines is described.

  [反应：见正文]描述了δ-羟基腈的立体选择性环化以提供N，O-乙缩醛，以及该反应在糖胺合成中的应用。
• Rao, C. Srinivas; Ratcliffe, Andrew J.; Fraser-Reid, Bert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1207 - 1212
  作者：Rao, C. Srinivas、Ratcliffe, Andrew J.、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——