2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannononitrile | 155167-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannononitrile
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannonitrile；(2R,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanenitrile
• CAS: 155167-02-5
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: LVKJURMZFNCCNE-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannononitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-O-(p-tolylsulfonyl)-L-gulononitrile
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶的构型选择性过渡态类似物抑制剂。新型糖苷酶抑制剂nojiritetrazoles的研究

  摘要：

  摘要从2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖肟经六步合成了一种新型的甘露糖苷酶抑制剂“ Mannonojiretetrazole”（7）。X射线分析已确定7的结构。7的固态构象是6 H 7（= 4 H 3，根据碳水化合物命名法编号），CD 3 OD中的构象接近S 7（sofa； = S 3，根据碳水化合物命名法编号），而先前合成的具有葡萄糖构型（6）的类似物的构型为6 H 7，无论是固态还是在D 2 O或CD 3 OD中。已经测试了6和7作为一系列5种α-和β-葡糖苷酶和-甘露糖苷酶以及β-半乳糖苷酶的抑制剂，并且已经确定了抑制常数。良好的相关性（ϱ = 0。在每个抑制剂-酶对的log K i与相应底物-酶对的log（V m / K m）之间发现了9），从而为任何糖苷酶抑制剂是过渡态类似物提供了第一个此类证据。这清楚地证明了糖苷酶的真正过渡态类似物抑制剂具有构型选择性的情况。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84160-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannose oxime 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannononitrile
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶的构型选择性过渡态类似物抑制剂。新型糖苷酶抑制剂nojiritetrazoles的研究

  摘要：

  摘要从2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖肟经六步合成了一种新型的甘露糖苷酶抑制剂“ Mannonojiretetrazole”（7）。X射线分析已确定7的结构。7的固态构象是6 H 7（= 4 H 3，根据碳水化合物命名法编号），CD 3 OD中的构象接近S 7（sofa； = S 3，根据碳水化合物命名法编号），而先前合成的具有葡萄糖构型（6）的类似物的构型为6 H 7，无论是固态还是在D 2 O或CD 3 OD中。已经测试了6和7作为一系列5种α-和β-葡糖苷酶和-甘露糖苷酶以及β-半乳糖苷酶的抑制剂，并且已经确定了抑制常数。良好的相关性（ϱ = 0。在每个抑制剂-酶对的log K i与相应底物-酶对的log（V m / K m）之间发现了9），从而为任何糖苷酶抑制剂是过渡态类似物提供了第一个此类证据。这清楚地证明了糖苷酶的真正过渡态类似物抑制剂具有构型选择性的情况。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84160-8

文献信息

• Reductive Cyclization of δ-Hydroxy Nitriles:  A New Synthesis of Glycosylamines
  作者：Andrew D. Dorsey、Jennifer E. Barbarow、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol035111s

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective cyclization of delta-hydroxy nitriles to afford N,O-acetals and the application of this reaction toward the synthesis of glycosylamines is described.

  [反应：见正文]描述了δ-羟基腈的立体选择性环化以提供N，O-乙缩醛，以及该反应在糖胺合成中的应用。
• Configurationally selective transition state analogue inhibitors of glycosidases. A study with nojiritetrazoles, a new class of glycosidase inhibitors
  作者：Philipp Ermert、Andrea Vasella、Martin Weber、Karen Rupitz、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84160-8

  日期：1993.12

  log ( V m / K m ) for the corresponding substrate—enzyme pair, thereby providing the first such proof for any glycosidase inhibitor being a transition state analogue. This clearly demonstrates a case where true transition state analogue inhibitors of glycosidases are configurationally selective.

  摘要从2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖肟经六步合成了一种新型的甘露糖苷酶抑制剂“ Mannonojiretetrazole”（7）。X射线分析已确定7的结构。7的固态构象是6 H 7（= 4 H 3，根据碳水化合物命名法编号），CD 3 OD中的构象接近S 7（sofa； = S 3，根据碳水化合物命名法编号），而先前合成的具有葡萄糖构型（6）的类似物的构型为6 H 7，无论是固态还是在D 2 O或CD 3 OD中。已经测试了6和7作为一系列5种α-和β-葡糖苷酶和-甘露糖苷酶以及β-半乳糖苷酶的抑制剂，并且已经确定了抑制常数。良好的相关性（ϱ = 0。在每个抑制剂-酶对的log K i与相应底物-酶对的log（V m / K m）之间发现了9），从而为任何糖苷酶抑制剂是过渡态类似物提供了第一个此类证据。这清楚地证明了糖苷酶的真正过渡态类似物抑制剂具有构型选择性的情况。