4-decarboxy-4β-hydroxymethyl-GA₁₂ methyl ester | 1351678-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-decarboxy-4β-hydroxymethyl-GA₁₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,4S,8S,9S,12R)-4-(hydroxymethyl)-4,8-dimethyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2-carboxylate
• CAS: 1351678-55-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MWEWVZHBDQYXGE-OQJVUYOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene 在 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以18%的产率得到4-decarboxy-4β-hydroxymethyl-GA₁₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻基参与-7-氧代-的反应ENT -kaur -16-烯衍生物与diacetoxyiodobenzene。赤霉素类似物的合成

  摘要：

  不同-7-氧代-的反应ENT -kaur -16-烯衍生物与diacetoxyiodobenzene已评估为赤霉素类似物的制备。因此，7-氧代的反应ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯（3）与该试剂，得到4-外延-GA 12二甲酯（6）。该反应构成了制备这类化合物的良好方法。在某些情况下，还产生了导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6-位形成缩酮的替代反应。这些化合物或赤霉素类似物的形成取决于C-4上不同C-18和C-19取代基的邻近基团参与。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.111

文献信息

• Gibberellin analogues by reaction of 7-oxo-diterpenes with diacetoxyiodobenzene
  作者：Braulio M. Fraga、Victoria González-Vallejo、Carlo Bressa、Ricardo Guillermo、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.092

  日期：2013.4

  (DIB) has been proved to be a good method for the preparation of gibberellin analogues, which can be applied to diterpenes with endocyclic or exocyclic double bonds. It has been studied with ent-kaur-16-ene, ent-trachylobane and ent-atis-16-ene diterpenes. Thus, the reaction of 7-oxo-ent-kaur-16-en-18-oic acid methyl ester and 7-oxo-ent-trachyloban-16-en-18-oic acid methyl ester with this reagent affords

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用eNT -kaur-16-ene，eNT -trachylobane和eNT -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。