4-(3-Furyl)-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-Furyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(furan-3-yl)-2H-triazole
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: GCEYAXPPNAHHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(3-Furyl)-1,2,3-triazole 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(S)-4-(furan-3-yl)-1-(2'-iodo-6,6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,2,3-三唑环二芳基碘鎓的位点选择和对映选择开环。

  摘要：

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02256
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)furan 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-Furyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,2,3-三唑环二芳基碘鎓的位点选择和对映选择开环。

  摘要：

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02256

文献信息

• Silica immobilized copper N‐heterocyclic carbene: An effective route to 1,2,3‐triazoles via azide‐alkyne cycloaddition and multicomponent click reaction
  作者：Anirban Garg、Nobomi Borah、Jasmin Sultana、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1002/aoc.6298

  日期：2021.9

  supported copper N-heterocyclic carbene (Cu-NHC@SiO2) complex is prepared and characterized by scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) analyses. This complex is an efficient and easily retrievable catalyst for 1,2,3-triazole synthesis through direct azide-alkyne cycloaddition reaction as well as one-pot reaction using arylboronic

  制备了一种新型二氧化硅负载的铜 N-杂环卡宾 (Cu-NHC@SiO 2 ) 配合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表征。该配合物是一种有效且易于回收的催化剂，用于通过直接叠氮化物-炔烃环加成反应以及使用芳基硼酸的一锅反应合成 1,2,3-三唑。该催化体系也适用于从各种苯甲醛合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。此外，对于通过直接叠氮化物-炔烃环加成和多组分反应合成 1,2,3-三唑的所有三种方法，催化剂可以有效地循环至第五次循环。