5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3-碘-1-癸醇 | 16083-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3-碘-1-癸醇
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-3-iodo-decan-1-ol
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-3-iododecan-1-ol；1-(n-perfluorohexyl)-2-iodo-4-butanol；2-iodo-1-perfluorohexyl-4-butanol
• CAS: 16083-68-4
• 化学式: C₁₀H₈F₁₃IO
• 分子量: 518.057
• InChiKey: JOBQGMQWGMDRPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3-碘-1-癸醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1H,1H,2H,2H,3H,3H,4H,4H-perfluorodecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphism of fluoroalkylated organometallic mesogens

  摘要：

  目前已合成了第一批液晶氯桥双核钯有机化合物，其外围带有半全氟烷基链。利用偏振光学显微镜、差示扫描量热法和X射线散射研究了液晶特性。与相关烃衍生物（仅具有单向盘状相）相比，具有六个半氟化链和两个烷基链的化合物显示出六边形柱状液晶相，并且介稳相稳定性显著增强。仅具有四个半氟化烷基链和两个烷基链的化合物表现出对映型层状A相和单向层状C相。此外，还进行了混合体系（八链化合物和六链化合物以及十二烷或TNF的二元体系）的初步实验。

  DOI：

  10.1039/b511758e
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 全氟己基碘烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3-碘-1-癸醇
  参考文献：
  名称：

  钛催化的全氟烷基碘加成到烯烃中

  摘要：

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03102-6

文献信息

• Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
  作者：Zhiwei Xiao、Huawei Hu、Jiaoli Ma、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300433

  日期：2013.7

  fluoroalkylation to occur in the water without adding organic solvent. The addition of perfluoroalkyl iodides with olefins and alkynes under the initiation of Na2S2O4 in water in the presence of the fluorosurfactant gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The fluorosurfactant was suitable for a radical addition process.

  制备并表征了一种新型的氟化阴离子表面活性剂Cl（CF 2）6 O（CF 2）2 SO 3 N（C 2 H 5）4。含氟表面活性剂的应用使氟烷基化在水中发生而无需添加有机溶剂。在含氟表面活性剂的存在下，在水中在Na 2 S 2 O 4的引发下，将全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃加成，得到相应的加合物，收率良好或优异。含氟表面活性剂适用于自由基加成过程。
• New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds with<i>F</i>-Alkyl Iodides. An Expedient Route to<i>F</i>-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi、Yoshiji Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.1895

  日期：1986.11.5

  A variety of alkenes and alkynes efficiently undergo the perfluoroalkylation with F-alkyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in hexane to give good yields of the corresponding F-alkylated alkyl and alkenyl iodides, respectively.

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。
• Copper-catalyzed addition of perfluoroalkyl iodides to unsaturated alcohols and transformation of the addition products
  作者：M. Kotora、M. Hácek、B. Ameduri、B. Boutevin

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02993-o

  日期：1994.7

  Iodoperfluoroalkyl alcohols RFCH2CHI(CR2)n OH (RF= C6F13; R = H, CH3; n = 1–3, 9) have been readily prepared in high yield by the addition of perfluoroalkyl iodides RFI to allylic and other unsaturated alcohols at 120 °C in the presence of a catalytic amount (10% mol) of metallic copper powder. The dibenzoyl peroxide-induced reaction gave lower yields of the addition products in most cases. The chemical

  碘全氟烷基醇R F CH 2 CHI（CR 2）n OH（R F = C 6 F 13； R = H，CH 3；n = 1-3，9）易于通过添加全氟烷基碘来制备R F I在催化量（10％摩尔）的金属铜粉存在下于120°C转化为烯丙基和其他不饱和醇。在大多数情况下，过氧化二苯甲酰引起的反应降低了加成产物的收率。描述了碘全氟烷基化醇向环氧化物和醇的化学变化。提供了对获得的副产物和反应机理的讨论。
• Synthesis of Supercritical Carbon Dioxide Soluble Perfluorinated Dendrons for Surface Modification
  作者：Christine K. Luscombe、Steffen Proemmel、Wilhelm T. S. Huck、Andrew B. Holmes、Hitoshi Fukushima

  DOI：10.1021/jo070293f

  日期：2007.7.1

  The rational design, synthesis, and characterization of a series of novel perfluorinated dendrons 14a,b, 25a,b, 26a,b, and 18 are described. The dendrimers were designed to have a thiol at the focal point for attachment to a gold surface to enable the fabrication of self-assembled monolayers (SAMs). Perfluorinated tails were attached to the periphery to provide solubility in supercritical carbon dioxide, and to increase the hydrophobicity and the stability of self-assembled monolayers formed. Mitsunobu reactions were utilized to provide high-yielding steps allowing large-scale production of the novel dendrimers.
• Lactone Synthesis Based on Atom Transfer Carbonylation
  作者：Sergio Kreimerman、Ilhyong Ryu、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol9913441

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]Five- to seven-membered lactones were prepared from omega-hydroxyalkyl iodides and CO by atom transfer carbonylation without the need for transition metal catalysts, The reaction proceeds via a hybrid radical/ionic mechanism in which the intramolecular alcoholysis of an omega-hydroxyacyl iodide, arising from atom transfer carbonylation, leads to the lactone.