3-methoxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclobutene-1,2-dione | 113976-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-methoxy-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-3-cyclobutene-1,2-dione；3-methoxy-4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>cyclobutene-1,2-dione；3-methoxy-4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-3-cyclobutene-1,2-dione；3-Methoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 113976-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃Si
• 分子量: 208.289
• InChiKey: QDJFHSXJZQYBJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-37.5 °C
• 沸点：
  262.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclobutene-1,2-dione 、 呋喃 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(2-furanyl)-4-hydroxy-3-methoxy-2-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of furochromone and furocoumarin natural products (khellin, pimpinellin, isophellopterin) by thermal rearrangement of 4-furyl-4-hydroxycyclobutenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a002
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 3-methoxy-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted-3-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a016

文献信息

• Perri, Steven T.; Moore, Harold W., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1897 - 1905
  作者：Perri, Steven T.、Moore, Harold W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the bicyclo[3.2.0] ring systems from 4-allylcyclobutenones. Intramolecular ketene/alkene cycloadditions
  作者：Simon L. Xu、Haiji Xia、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00021a025

  日期：1991.10

  A general synthesis of bicyclo[3.2.0]heptenones from 4-allylcyclobutenones is described. The rearrangement is envisaged to involve an electrocyclic ring opening of the cyclobutenone and subsequent intramolecular 2 + 2 cycloaddition of the resulting vinylketene to the nonconjugated allylic alkene moiety. This method is particularly suitable for the synthesis of highly substituted derivatives since the regiochemistry of the substitution pattern is conveniently controlled. The scope of the rearrangement and the mechanism are discussed.
• REED, MICHAEL W.;POLLART, DANIEL J.;PERRI, STEVEN T.;FOLAND, LAFAYETTE D.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2477-2482
  作者：REED, MICHAEL W.、POLLART, DANIEL J.、PERRI, STEVEN T.、FOLAND, LAFAYETTE D.+

  DOI：——

  日期：——
• REED, MICHAEL W.;MOORE, HAROLD W., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4166-4171
  作者：REED, MICHAEL W.、MOORE, HAROLD W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-substituted-3-alkoxy-3-cyclobutene-1,2-diones
  作者：Michael W. Reed、Daniel J. Pollart、Steven T. Perri、Lafayette D. Foland、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00246a016

  日期：1988.5