gymnopusin | 113476-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: gymnopusin
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-3,4,9-trimethoxyphenanthrene；3,4,9-trimethoxyphenanthrene-2,7-diol
• CAS: 113476-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: GIVSZLKTIBWYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gymnopusin 生成 gymnopusin dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  MAJUMDER, P. L.;BANERJEE, (NEE BHATTACHARYYA) SUBHRA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N2, C. 1085-1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-异丙氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 gymnopusin
  参考文献：
  名称：

  定向金属化？交叉耦合策略。所指控的和经修订的菲天然产物体操草素的总合成

  摘要：

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200564

文献信息

• Dimeric phenanthrenes from the orchid Bulbophyllum reptans
  作者：P.L Majumder、S Pal、S Majumder

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00609-8

  日期：1999.3

  Abstract Reptanthrin and isoreptanthrin, two new dimeric phenanthrenes, were isolated from the orchid Bulbophyllum reptans which also afforded nine known stilbenoids, viz. gymnopusin ( 1a ) [2,7-dihydroxy-3,4,9-trimethoxyphenanthrene], confusarin ( 1c ) [2,7-dihydroxy-3,4,8-trimethoxyphenanthrene], 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenanthrene ( 1d ) and its 9,10-dihydro derivative, flavanthrinin ( 1e

  摘要 Reptanthrin 和isoreptanthrin，两个新的二聚菲，是从兰花Bulbophyllum reptans 中分离出来的，它也提供了九种已知的芪类化合物，即。裸露菌素 (1a) [2,7-二羟基-3,4,9-三甲氧基菲], 混淆素 (1c) [2,7-二羟基-3,4,8-三甲氧基菲], 2,7-二羟基-3,4, 6-三甲氧基菲 (1d) 及其 9,10-二氢衍生物, 黄烷酮 (1e) [2,7-二羟基-4-甲氧基菲] 及其 9,10-二氢衍生物 (coelonin), 3,3'-二羟基-5 -甲氧基联苄基 (batatasin-III)、cirrhopetalanthrin (2a) [2,2',7,7'-tetrahydroxy-4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenanthyl] 及其 9,9',10,10' -四氢衍生物（黄芪）。reptanthrin
• Synthetic strategies based on aromatic metalation - cross coupling links. regiospecific synthesis of the phenanthrene natural product gymnopusin
  作者：X. Wang、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93485-3

  日期：1991.9

  An efficient synthesis of gymnopusin (2) using ortho metalation, Suzuki cross coupling, and new anionic Fries rearrangement (3) steps has been achieved.
• Directed MetalationCross-Coupling Strategies. Total Syntheses of the Alleged and the Revised Phenanthrene Natural Product Gymnopusin
  作者：Xin Wang、Jian-min Fu、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/hlca.201200564

  日期：2012.12

  The total synthesis of gymnopusin (2) is described. The originally assigned structure for gymnopusin 1a was found to be incorrect by total synthesis using the Directed ortho‐Metalation (DoM)Cross‐CouplingDirected remote Metalation (DreM) sequence, a demonstrable key strategy for the regioselective construction of the 9‐phenanthrol core. The revised structure of gymnopusin (2) was confirmed by synthesis

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。
• MAJUMDER, P. L.;BANERJEE, (NEE BHATTACHARYYA) SUBHRA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N2, C. 1085-1088
  作者：MAJUMDER, P. L.、BANERJEE, (NEE BHATTACHARYYA) SUBHRA

  DOI：——

  日期：——