phorbazole C | 156280-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phorbazole C
• 英文别名: 4-[2-(3,4-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-oxazol-5-yl]phenol
• CAS: 156280-93-2
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 295.125
• InChiKey: GMPLXAVQPUZFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phorbazole C 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3,4-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phorbazole C

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product phorbazole C 1 occurring in the sea sponge Phorbas aff. clathrata is reported. In the key steps of the convergent approach the 3,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid (4) forms an amide 9 with protected 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol 3 and the central oxazole is established by cyclodehydration of the acylaminoketone 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00425-2
• 作为产物：
  描述：

  4‑(2‑ethoxyethoxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 六氯乙烷 、 氢气 、 三乙胺盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 C.I.酸性橙108 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 31.42h， 生成 phorbazole C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phorbazole C

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product phorbazole C 1 occurring in the sea sponge Phorbas aff. clathrata is reported. In the key steps of the convergent approach the 3,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid (4) forms an amide 9 with protected 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol 3 and the central oxazole is established by cyclodehydration of the acylaminoketone 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00425-2