7-farnesyloxycoumarin | 30413-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-farnesyloxycoumarin
• 英文别名: umbellinprenin；umbelliprenin；7--cumarin；7-Farnesyloxy-coumarin；7-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy)chromen-2-one
• CAS: 30413-87-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• mdl: MFCD01305375
• 分子量: 366.5
• InChiKey: GNMUGVNEWCZUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.730 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 farnesyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到7-farnesyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  戊烯氧基香豆素类似物的合成及其抗氧化剂，脂氧合酶（LOX）抑制和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  合成了伞形酮，4-甲基伞形酮及其法呢基氧基和香叶基氧基类似物，并评估了其抗氧化剂和大豆脂加氧酶的抑制活性以及对人成神经细胞瘤细胞系SK-N-SH和人肝癌细胞系HepG2的细胞毒性。Auraptene（3），然后是4-methyl-Auraptene（4）对HepG2细胞系表现出适度的细胞毒性。新型香豆素6具有令人满意的脂氧合酶抑制活性和针对SK-N-SH细胞的有效细胞毒性，但不具有针对HepG2细胞的强大细胞毒性，因此可被视为开发新型抗神经母细胞瘤治疗剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1800-6

文献信息

• Synthesis of prenyloxy coumarin analogues and evaluation of their antioxidant, lipoxygenase (LOX) inhibitory and cytotoxic activity
  作者：Eleni Kavetsou、Leonidas Gkionis、Georgia Galani、Christina Gkolfinopoulou、Letta Argyri、Eleni Pontiki、Angeliki Chroni、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Anastasia Detsi

  DOI：10.1007/s00044-017-1800-6

  日期：2017.4

  their farnesyloxy and geranyloxy analogues were synthesized and evaluated for their antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity as well as their cytotoxicity against human neuroblastoma cell line SK-N-SH and human hepatoma cell line HepG2. Auraptene (3), followed by 4-methyl-auraptene (4) exhibit modest cytotoxity against the HepG2 cell line. The novel coumarin 6 combines a satisfactory lipoxygenase

  合成了伞形酮，4-甲基伞形酮及其法呢基氧基和香叶基氧基类似物，并评估了其抗氧化剂和大豆脂加氧酶的抑制活性以及对人成神经细胞瘤细胞系SK-N-SH和人肝癌细胞系HepG2的细胞毒性。Auraptene（3），然后是4-methyl-Auraptene（4）对HepG2细胞系表现出适度的细胞毒性。新型香豆素6具有令人满意的脂氧合酶抑制活性和针对SK-N-SH细胞的有效细胞毒性，但不具有针对HepG2细胞的强大细胞毒性，因此可被视为开发新型抗神经母细胞瘤治疗剂的先导化合物。