3-(benzyloxy)quinoline-2-carboxylic acid | 110429-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenylmethoxyquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 110429-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BJWCXGSEOMOVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)quinoline-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基碘化铵 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 3-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Modified Friedlander Condensation for the Synthesis of 3-Hydroxyquinoline-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a055
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉羧酸,3-(苯基甲氧基)-,甲基酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3-(benzyloxy)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modified Friedlander Condensation for the Synthesis of 3-Hydroxyquinoline-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a055

文献信息

• (−)-Sandramycin:  Total Synthesis and Characterization of DNA Binding Properties
  作者：Dale L. Boger、Jyun-Hung Chen、Kurt W. Saionz

  DOI：10.1021/ja952799y

  日期：1996.1.1

  Full details of the total synthesis of the potent antitumor antibiotic (−)-sandramycin (1), a cyclic decadepsipeptide possessing a 2-fold axis of symmetry, is described and constitutes the first total synthesis of a member of the growing class of naturally occurring agents now including the luzopeptins and quinaldopeptin. Key strategic elements of the approach include the late stage introduction of

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...
• Total Synthesis of Sandramycin and Its Analogues via a Multicomponent Assemblage
  作者：Katsushi Katayama、Koji Nakagawa、Hiroshi Takeda、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/ol403319m

  日期：2014.1.17

  The total synthesis of sandramycin has been accomplished by using a Staudinger/aza-Wittig/diastereoselective Ugi three-component reaction sequence as a key step to obtain a linear pentadepsipeptide. Subsequent [5 + 5] coupling of the penptapeptide, macrolactamization, and introduction of the quinaldin chromophores afforded sandramycin. Dihydroxy and diacetoxy analogues were also prepared, and the cytotoxic

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。
• Structure–Activity Relationships of Bis-Intercalating Peptides and Their Application as Antibody–Drug Conjugate Payloads
  作者：Mark E. Petersen、Michael G. Brant、Manuel Lasalle、Vincent K. C. Fung、Andrea Hernandez Rojas、Jodi Wong、Samir Das、Stuart D. Barnscher、Jamie R. Rich、Geoffrey C. Winters

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00760

  日期：2023.6.22

  payloads. Synthesis, biophysical characterization, and in vitro potency of 34 new analogs are described. Conjugation of an initial drug-linker derived from a novel bis-intercalating peptide produced an ADC that was hydrophobic and prone to aggregation. Two strategies were employed to improve ADC physiochemical properties: addition of a solubilizing group in the linker and the use of an enzymatically cleavable

  研究了基于 DNA 双嵌入天然产物肽沙霉素和喹哪肽的合成类似物作为抗体药物偶联物 (ADC) 的有效负载。描述了 34 种新类似物的合成、生物物理表征和体外效力。源自新型双嵌入肽的初始药物接头的缀合产生了疏水性且易于聚集的 ADC。采用两种策略来改善 ADC 的理化特性：在接头中添加增溶基团以及在有效负载本身上使用酶促裂解的亲水掩模。所有 ADC 均在体外表现出有效功效高抗原表达细胞的细胞毒性；然而，在抗原表达较低的细胞系中，掩蔽的 ADC 不如有效负载匹配的未掩蔽的 ADC 有效。使用随机缀合的 DAR4 抗 FRα ADC 和位点特异性缀合 (THIOMAB) DAR2 抗 cMet ADC 进行了两项试点体内研究，前者即使在低剂量下也显示出毒性，后者耐受性良好且非常有效。
• Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661269A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Die Erfindung betrifft die Formel I, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel. Insbesondere werden die Verbindungen als Inhibitoren der Prolyl-4-hydroxylase und als Hemmstoffe der Kollagenbiosynthese als Arzneimittel gegen fibrotischen Krankheiten der Leber, der Lunge und der Haut eingesetzt.

  本发明涉及式 I、其制备工艺及其作为药物的用途。 特别是，该化合物可用作脯氨酰-4-羟化酶的抑制剂和胶原蛋白生物合成的抑制剂，作为治疗肝脏、肺部和皮肤纤维化疾病的药物。
• Substituierte Chinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Prolyl-4-hydroylase Inhibitoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0765871A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Die Erfindung betrifft substituierte Chinolin-2-carbonsäureamide der Formel I ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie Zwischenproukte, die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel I entstehen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Inhibitoren der Prolyl-4-hydroxylase und als Arzneimittel zur Behandlung von fibrotischen Erkrankungen verwendet.

  本发明涉及式 I 的取代喹啉-2-羧酰胺类化合物 的制备及其用途，以及在制备式 I 化合物过程中形成的中间产物。 根据本发明的化合物可用作脯氨酰-4-羟化酶的抑制剂和治疗纤维化疾病的药物。