(2S)-2-( N-p-toluene-sulphonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one | 702702-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-( N-p-toluene-sulphonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one
• 英文别名: (2S)-4-diazo-2-(N-tosyl)amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-heptanone；N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-diazo-3-oxoheptan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 702702-11-2
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₄SSi
• 分子量: 563.793
• InChiKey: ZXODSEVKDKTFMP-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-( N-p-toluene-sulphonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one 在 copper acetylacetonate sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 3-Azetidinol,2-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-propyl-, (2S,3S,4R)-
  参考文献：
  名称：

  金属卡宾化学的不对称合成顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-L-serine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S)-2-( N-p-toluene-sulphonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属卡宾化学的不对称合成顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.016

文献信息

• Metal carbene N–H insertion of chiral α,α′-dialkyl α-diazoketones. A novel and concise method for the stereocontrolled synthesis of fully substituted azetidines
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.036

  日期：2004.4

  The syntheses of all cis substituted azetidines were accomplished in few steps from L-serine in modest to high yields. The key step was based on a rhodium or copper carbenoid N-H insertion of alpha,alpha'-dialkyl-alpha-diazoketones to furnish cis-2,4-dialkyl-azetidin-3-ones as the only observable diastereoisomers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones from metal carbene chemistry
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.016

  日期：2005.12

  Several chiral cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones were prepared as single diastereoisomers from N-protected amino acids, employing a highly stereoselective copper carbenoid N–H insertion reaction of diazoketones. These azetidin-3-ones were then converted into fully substituted azetidines in a few steps in good to high yields.

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。