2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-[3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one | 11013-97-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-[3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 11013-97-1
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.6
• InChiKey: GUMSHIGGVOJLBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >124°C (Subl.)
• 沸点：
  583.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3090 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、吡啶（微量）、水（微量）
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封存放在阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

应用

甲基橙皮甙与维生素C（VitC）合用可防治高血压、脑出血，近年来还研制了橙维C冲剂。早在六十年代，甲基橙皮甙就成为“脉通”的主要原料之一，并与其他药物配伍使用以增强血管活性，广泛应用于临床。

生理功能

甲基橙皮甙是由橙皮苷（橙皮R）经过甲毒化反应生成的一种黄酮化合物。它能增加离体兔心冠状动脉的血流量、提高犬的心输出量、减少心肌耗氧量，并松弛离体兔主动脉条，降低犬下肢血管阻力和血压。此外，它还能显著降低冠状动脉、肾脏及脑血管的阻力，增加冠状动脉、肾脏血流量。

合成方法

甲基橙皮甙由橙皮苷通过甲基化衍生而来。传统工艺中通常使用液碱法（氢氧化钠法），将橙皮苷溶于氢氧化钠溶液中，再加入甲基化试剂——硫酸二甲酯进行反应，最终得到甲基橙皮甙。此方法的收率为70.0%。

化学性质

甲基橙皮甙为白色针状结晶，水溶性良好，并可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。其来源于枳壳及橘柑类植物。

用途

甲基橙皮甙用于含量测定、鉴定以及药理实验等多种应用场合。此外，它还用于增强毛细血管的抵抗力，使毛细血管渗透性恢复正常。