(R)-8-phenyloct-1-en-4-ol | 821785-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-phenyloct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-8-phenyloct-1-en-4-ol
• CAS: 821785-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MNNMFTAZHTWMQN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-phenyloct-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E,5R)-5-hydroxy-9-phenyl-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  报道了（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成。该策略利用烯烃的交叉复分解，顺-亚苄基乙缩醛的形成以及优先的（Z）-Wittig烯化反应和内酯化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.020
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-1-己烯 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-8-phenyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。
• Stereoselective total synthesis of a potent natural antifungal compound (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Martha Krishnaiah、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.063

  日期：2009.11

  A practical stereoselective synthesis of (6S)-5,6,dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenyl hexyl]-2H-pyran-2-one (1), a potent natural antifungal compound, is described. The sequence involves diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, epoxide ring opening with a vinyl Grignard reagent and ring closing metathesis (RCM) as the key steps.

  实用的立体选择性合成（6 S）-5,6，dihydro-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮（1），一种有效的天然抗真菌剂化合物，描述。该序列涉及非对映选择性碘诱导的亲电环化，使用乙烯基格氏试剂的环氧化物开环和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。
• The first stereoselective total synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、S. Shameem Sultana、M. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.059

  日期：2004.12

  Iterative asymmetric allylations and ring-closing metathesis have been effectively performed for the first stereoselective total synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one, a novel α,β-unsaturated-δ-lactone having antifungal activity, isolated from Ravensara crassifolia.

  迭代不对称烯丙基化和闭环复分解已经为（6的第一立体选择性全合成被有效地执行小号）-5,6-二氢-6 - [（2 - [R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 ħ -吡喃-2-酮，一种新型的具有抗真菌活性的α，β-不饱和-δ-内酯，从Ravensara crassifolia中分离出来。
• Nakagawa, Yu; Yanagita, Ryo C.; Hamada, Naoko, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7573 - 7579
  作者：Nakagawa, Yu、Yanagita, Ryo C.、Hamada, Naoko、Murakami, Akira、Takahashi, Hideyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.056

  日期：2007.3

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.