ethyl (E,5R)-5-hydroxy-9-phenyl-2-nonenoate | 959793-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5R)-5-hydroxy-9-phenyl-2-nonenoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-hydroxy-9-phenylnon-2-enoate
• CAS: 959793-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: YKJHWBQKRAIWIL-FCONWMNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5R)-5-hydroxy-9-phenyl-2-nonenoate 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-[(4R,6R)-2-phenyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  报道了（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成。该策略利用烯烃的交叉复分解，顺-亚苄基乙缩醛的形成以及优先的（Z）-Wittig烯化反应和内酯化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.020
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (E,5R)-5-hydroxy-9-phenyl-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  报道了（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成。该策略利用烯烃的交叉复分解，顺-亚苄基乙缩醛的形成以及优先的（Z）-Wittig烯化反应和内酯化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.020

文献信息

• Stereoselective synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.020

  日期：2007.9

  A stereoselective synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an olefin cross-metathesis, syn-benzylidene acetal formation and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps.

  报道了（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成。该策略利用烯烃的交叉复分解，顺-亚苄基乙缩醛的形成以及优先的（Z）-Wittig烯化反应和内酯化作为关键步骤。