amorpha-4,11-diene | 35938-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: amorpha-4,11-diene
• 英文别名: Naphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethenyl)-, (1R,4R,4aS,8aR)-；4,7-dimethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 35938-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: HMTAHNDPLDKYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 DL-dithiothreitol 、 2-巯基乙醇 HEPES buffer 、 magnesium chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到amorpha-4,11-diene
  参考文献：
  名称：

  青蒿素生物合成中的关键酶 amorpha-4,11-diene 合酶的环化机制。

  摘要：

  通过 amorpha-4,11-二烯合酶 (ADS) 将法呢基二磷酸环化为 amorpha-4,11-二烯，启动青蒿素的生物合成，青蒿素是临床上重要的抗疟药物前体。提出了三种可能的闭环机制，其中两种涉及红没药基碳阳离子中间体，然后是 1,3-氢化物转移或两个连续的 1,2-转移，另一种涉及锗烯基碳阳离子，并通过分析法呢基二磷酸的命运进行测试H-1 氢原子通过 (1)H 和 (2)H NMR 光谱。[1,1-(2)H(2)] 法呢基二磷酸的一个氘原子迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10 中，挑出了具有 1,3-氢化物转变的红没药基碳正离子机制。通过与 (1R)- 和 (1S)-[1-(2)H] 法呢基二磷酸的酶反应获得了进一步的确认。结果表明，1R 化合物的氘保持在 H-6，而 1S 化合物的氘迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10。当反应在 (2)H(2)O 中进行时，观察到一种氘在环化过程中并入

  DOI：

  10.1021/np050356u